(R)-3,10-Dibromo-8-chloro-11-piperidin-4-yl-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine | 433692-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: (R)-3,10-Dibromo-8-chloro-11-piperidin-4-yl-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
• CAS: 433692-69-4
• 化学式: C₁₉H₁₇Br₂ClN₂
• 分子量: 468.618
• InChiKey: QMOQMXIIWCAHTG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,10-Dibromo-8-chloro-11-piperidin-4-yl-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine 在 N-甲基吗啉 、 乙胺嗪 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bridgehead modification of trihalocycloheptabenzopyridine lead to a potent farnesyl protein transferase inhibitor with improved oral metabolic stability

  摘要：

  Modification of the ethano bridge of the core structure of the antitumor agent, SARASAR(R) (SCH66336) with concomitant introduction of a sulfonamide moiety off the distal piperidine afforded inhibitor 9-(S-), a compound with greatly improved PK profile. Other compounds with enhanced FPTase inhibitory activity were obtained as exemplified by amide 10-(S-) and urea 11-(S-): these compounds demonstrated activity in picomolar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.020
• 作为产物：
  描述：

  3,10-dibromo-8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one 在 盐酸 、 二溴亚砜 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-3,10-Dibromo-8-chloro-11-piperidin-4-yl-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bridgehead modification of trihalocycloheptabenzopyridine lead to a potent farnesyl protein transferase inhibitor with improved oral metabolic stability

  摘要：

  Modification of the ethano bridge of the core structure of the antitumor agent, SARASAR(R) (SCH66336) with concomitant introduction of a sulfonamide moiety off the distal piperidine afforded inhibitor 9-(S-), a compound with greatly improved PK profile. Other compounds with enhanced FPTase inhibitory activity were obtained as exemplified by amide 10-(S-) and urea 11-(S-): these compounds demonstrated activity in picomolar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.020