1-(2-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-1,3-diyn-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl acetate | 1411943-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-1,3-diyn-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl acetate
• 英文别名: [1-[2-[6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-1,3-diynyl]cyclohexen-1-yl]-3-trimethylsilylprop-2-ynyl] acetate
• CAS: 1411943-66-2
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 456.773
• InChiKey: KNTJRKUEZAFUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-1,3-diyn-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl acetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到10-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(trimethylsilyl)-3,5,6,7,8,9-hexahydro-2H-fluoreno[3,2-b]furan-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  六氢-Diels-Alder 反应

  摘要：

  芳炔（形式上包含碳-碳三键的芳香系统）是有机化学中所有反应性中间体中用途最广泛的。它们可以被“捕获”以产生用作药物、农用化学品、染料、聚合物和其他精细化学品的产品。在这里，我们探索了一种策略，该策略通过六氢-Diels-Alder 反应将苄的从头生成与它们原位加工成结构复杂的苯类产物相结合。在六氢-Diels-Alder 反应中，1,3-二炔与“亲二炔体”发生 [4+2] 环异构化反应，生成高反应性苯炔中间体。这种简单的热转化的反应条件以不含金属和试剂而著称。随后的高效捕集反应增加了整个过程的能力。

  DOI：

  10.1038/nature11518
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(hexa-3,5,-diyn-1-yloxy)dimethylsilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(2-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-1,3-diyn-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rates of Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) Cyclizations: Impact of the Linker Structure

  摘要：

  The rates of the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) reaction of substrates containing, minimally, a 1,3,8-triyne subunit are reported. Several series of related substrates, differing in the nature of the three-atom tether that links the 1,3-diyne and diynophile, were examined. Seemingly small changes in substrate structure result in large differences in cyclization rate, spanning more than 8 orders of magnitude. The reactivity trends revealed by these studies should prove useful in guiding substrate design and choice of reaction conditions in future applications.

  DOI：

  10.1021/ol502131r

文献信息

• CYCLIZATION METHODS
  申请人：MINNESOTA REGENTS OF THE UNIVERSITY OF

  公开号：US20130197241A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention provides methods for cyclizing poly-yne compounds under mild conditions to provide cyclic compounds.

  该发明提供了在温和条件下将聚炔化合物环化为环状化合物的方法。