(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)magnesium chloride | 625848-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)magnesium chloride
• CAS: 625848-32-0
• 化学式: C₁₃H₂₁ClMgOSi
• 分子量: 281.153
• InChiKey: QJKZCCWGNYUMMX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-环辛烯 、 (4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)magnesium chloride 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73 %的产率得到(E)-tert-butyl(4-(cycloocten-1-ylmethyl)phenoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成取代环辛烯

  摘要：

  开发了将各种取代基引入到环辛烯的烯烃部分上的交叉偶联方法。合成了一系列 1-取代的顺式环辛烯。这些协议解锁了以前无法获得的衍生物的路线，允许合成带有各种官能团的顺式环辛烯。此外，该方法首次应用于1,2-二取代反式环辛烯的合成，证明其是一种比之前开发的单取代反式环辛烯活性明显更高的有机催化剂。

  DOI：

  10.1055/a-2330-0819

文献信息

• Investigating the Initial Steps in the Biosynthesis of Cyanobacterial Sunscreen Scytonemin
  作者：Emily P. Balskus、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja807192u

  日期：2008.11.19

  (1) functions as a sunscreen, absorbing harmful UV-A radiation. Using information from a recently identified gene cluster, we propose a biosynthetic route to this pigment. We also report the characterization of two enzymes, NpR1275 and NpR1276, which are involved in the initial stages of this pathway. A regioselective acyloin reaction between indole-3-pyruvic acid (4) and p-hydroxyphenylpyruvic acid

  蓝藻天然产物 scytonemin (1) 起到防晒作用，吸收有害的 UV-A 辐射。使用来自最近确定的基因簇的信息，我们提出了该色素的生物合成途径。我们还报告了参与该途径初始阶段的两种酶 NpR1275 和 NpR1276 的表征。吲哚-3-丙酮酸 (4) 和对羟基苯基丙酮酸 (5) 之间的区域选择性 acyloin 反应是组装所提出的单体 scytonemin 前体 (2) 的碳框架的关键步骤。
• Biomimetic total syntheses of spirobacillenes A and B
  作者：Hongzhi Yang、Juan Feng、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c3cc42686f

  日期：——

  The first total syntheses of spirobacillenes A and B were achieved concisely. The key transformation leading to spirobacillene A features a biomimetic intramolecular phenol-enol oxidative coupling reaction, and that leading to spirobacillene B highlights a bio-inspired intramolecular indole-ketone enolate oxidative coupling reaction.

  螺旋杆菌A和B的第一个完整合成过程简明扼要。导致螺菌素A的关键转化具有仿生分子内酚-烯醇的氧化偶联反应，而导致螺菌素B的关键转化突出了生物启发的分子内吲哚-酮烯醇烯酸酯氧化偶联反应。