N3-benzyloxymethyl-2'-O-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyluridine | 304442-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N3-benzyloxymethyl-2'-O-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyluridine
• 英文别名: N³-benzyloxymethyl-2'-O-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyluridine
• CAS: 304442-32-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₉
• 分子量: 450.445
• InChiKey: WRJWPYVLOIQTGA-DLVXIWMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  138.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-benzyloxymethyl-2'-O-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyluridine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyluridine-3'-(2-cyanoethyl-N, N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  2'-O- [2-（氨基）-2-氧代乙基]寡核苷酸。

  摘要：

  [结构：见正文]具有新颖修饰的寡核苷酸，2'-O- [2-（氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-NAc），2'-O- [2-（甲基氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-NMAc），2'-O- [2-（二甲基氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-DMAc）和2'-O- [2-[[2-（已经合成了[二甲基氨基）乙基]氨基] -2-氧代乙基]（2'-O-DMAEAc）。这些修饰的寡核苷酸显示出对互补RNA（而非DNA）的高结合亲和力，并在t（1/2）> 24 h时大大增强了寡核苷酸的核酸酶稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol027131k
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 N³-benzyloxymethyl-5-methyluridine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N3-benzyloxymethyl-2'-O-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyluridine 、 [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-Benzyloxymethyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-O- [2-（氨基）-2-氧代乙基]寡核苷酸。

  摘要：

  [结构：见正文]具有新颖修饰的寡核苷酸，2'-O- [2-（氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-NAc），2'-O- [2-（甲基氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-NMAc），2'-O- [2-（二甲基氨基）-2-氧代乙基]（2'-O-DMAc）和2'-O- [2-[[2-（已经合成了[二甲基氨基）乙基]氨基] -2-氧代乙基]（2'-O-DMAEAc）。这些修饰的寡核苷酸显示出对互补RNA（而非DNA）的高结合亲和力，并在t（1/2）> 24 h时大大增强了寡核苷酸的核酸酶稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol027131k