N-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]-N,2-dimethylprop-2-enamide | 1633007-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1633007-91-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: QCEWEMDDUHHQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]-N,2-dimethylprop-2-enamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 特戊酸钠 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)cyclopenta[de]quinoline-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基化合成含全氟烷基和羰基单元的多环3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮支架

  摘要：

  开发了一种钯催化的一锅两步自由基介导的 1,7-烯炔与全氟烷基碘和 Mo(CO) 6的羰基环化反应，用于构建多环 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-one脚手架。该方法实现了多种含全氟烷基和羰基单元的多环3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮衍生物的简便高产率合成。此外，使用该方案证明了几种生物活性分子的修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01879
• 作为产物：
  描述：

  (2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)烷基苯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]-N,2-dimethylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  1,7-烯炔的光氧化还原脱羧烷基化/（2 + 2 + 1）环加成反应：一种级联方法，以N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺为自由基源，实现多环杂环

  摘要：

  没有摘要

  DOI：

  10.1002/adsc.201900657

文献信息

• Metal-Free Annulation Cascades of 1,7-Enynes Using Di-<i>tert</i> -butyl Peroxide as the Methyl Source towards the Synthesis of Polyheterocyclic Scaffolds
  作者：Fang-Lin Tan、Ming Hu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201700699

  日期：2017.10.25

  construct methylated polyheterocyclic scaffold skeletons is described. In this transformation, three new C–C bonds and two new rings are formed. Notably, di-tert-butyl peroxide (DTBP) acts not only as a radical initiator but also as an efficient methyl source.

  描述了一种新的无金属的苯连接的1,7-烯炔的氧化级联甲基化/环化反应，以构建甲基化的多杂环支架骨架。在此转换中，形成了三个新的C–C键和两个新的环。值得注意的是，过氧化二叔丁基（DTBP）不仅充当自由基引发剂，而且充当有效的甲基来源。
• Nickel-catalyzed cyclization of 1,7-enynes for the selective synthesis of dihydrocyclobuta[<i>c</i>]quinolin-3-ones and benzo[<i>b</i>]azocin-2-ones
  作者：Qiao Li、Yun Cai、Yuanyuan Hu、Hongwei Jin、Fener Chen、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1cc04750g

  日期：——

  nickel-catalyzed cyclization of N-(o-ethynylaryl)acrylamides for the selective synthesis of dihydrocyclobuta[c]quinolin-3-ones and benzo[b]azocin-2-ones. The two varied products could be easily obtained by tuning the reaction temperature. This reaction features easy temperature-control, high efficiency, and gram-scale synthesis.

  我们在本文中描述了镍催化的N -( o -ethynylaryl) 丙烯酰胺环化反应，用于选择性合成二氢环丁[ c ]quinolin-3-ones 和 benzo [ b ]azocin-ones。通过调节反应温度可以很容易地获得两种不同的产物。该反应具有易控温、高效、克级合成等特点。
• Palladium-Catalyzed Construction of Tetracyclic Scaffolds via the 1,7-Enyne Carbocyclization/Iodophenol Dearomatization Cascade
  作者：Yu Xia、Li-Jing Wang、Jia Wang、Si Chen、Yi Shen、Chun-Huan Guo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02196

  日期：2017.12.1

  An efficient palladium-catalyzed dearomatizing [2+2+1] carbocyclization of 1,7-enynes with iodophenols has been developed. A type of tetracyclic scaffold was built in this reaction, exhibiting a broad substrate scope with moderate to excellent yields. More importantly, this method provides a potential strategy for the synthesis of tetracyclic skeleton natural products.

  开发了一种有效的钯催化碘代苯酚使1,7-烯炔芳环化[2 + 2 + 1]碳环化的方法。在该反应中构建了一种四环支架，具有宽泛的底物范围，具有中等至极好的产率。更重要的是，该方法为合成四环骨架天然产物提供了潜在的策略。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Hydroboration/Cyclization of 1,7‐Enynes: Asymmetric Synthesis of Chiral Quinolinones Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Caizhi Wu、Jiayu Liao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.201903377

  日期：2019.6.24

  An asymmetric cobalt‐catalyzed hydroboration/cyclization of 1,7‐enynes to synthesize chiral six‐membered N‐heterocyclic compounds was developed. A variety of aniline‐tethered 1,7‐enynes react with pinacolborane to afford the corresponding chiral boryl‐functionalized quinoline derivatives in high yields with high enantioselectivity. This cobalt‐catalyzed asymmetric cyclization of 1,7‐enyens provides

  开发了不对称的钴催化的1,7-炔烃的硼氢化/环化反应，以合成手性六元N-杂环化合物。各种各样的苯胺系1,7-烯炔与松果烷硼烷反应，以高收率和高对映选择性提供相应的手性硼烷基官能化喹啉衍生物。钴催化的1,7-烯的不对称环化提供了一种通用的方法，可用于获得一系列含有季立体中心的手性喹啉衍生物。
• Copper-promoted [2+2+2] annulation of 1,n-enynes through decomposition of azobis(alkyl nitrile)s
  作者：Bang Liu、Cheng-Yong Wang、Ming Hu、Ren-Jie Song、Fan Chen、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c6cc09063j

  日期：——

  A novel copper-promoted [2+2+2] annulation of 1,n-enynes with azobis(alkyl nitrile)s and H2O for the synthesis of diverse 7,8-dihydrophenanthridine-6,9(5H,6aH)-diones and fluorene is described. The reaction preceeds via the decomposition of azobis(alkyl...

  一种新型的铜促进的1,2-烯炔与偶氮双（烷基腈）和H2O的铜促进的[2 + 2 + 2]环合反应，用于合成不同的7,8-二氢菲啶-6,9（5H，6aH）-二酮和描述了芴。该反应通过偶氮双（烷基...