1-bromo-4-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)benzene | 1383536-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)benzene
• CAS: 1383536-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: SYHAALBRHVNNDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)benzene 在 gold(III) chloride 、 氧气 、 苯基羟胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4-bromophenyl)-4-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  AuCl 3 / CuCl 2 / O 2催化的未活化烯与N-羟基苯胺之间的催化式[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了AuCl 3催化的取代的烯与N-羟基苯胺之间的形式[4 + 2]环加成。该反应顺序包括在N 2下将丙二烯初始异构化为丁二烯，然后在O 2下将N-羟基苯胺氧化为亚硝基芳烃。在第二步骤中添加CuCl 2（5mol％）以提高氧化效率。该反应与各种1，1-二-和1，1，3-三取代的烯丙基和N-羟基苯胺衍生物相容。我们的实验数据表明，AuCl 3的作用是3倍，包括N的催化氧化。-羟基苯胺衍生物转化为亚硝基芳烃，烷基取代的亚芳基异构化为二烯，以及最终的亚硝基/丁二烯[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo500009x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-丁炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-bromo-4-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，金催化的未活化的烯类异构化成1，3-二烯。

  摘要：

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。

  DOI：

  10.1039/c2cc32131a

文献信息

• Regioselective Rh-Catalyzed Hydroformylation of 1,1,3-Trisubstituted Allenes Using BisDiazaPhos Ligand
  作者：Josephine Eshon、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01140

  日期：2017.9.15

  The efficient hydroformylation of 1,1,3-trisubstituted allenes is accomplished with low loadings of a Rh catalyst supported by a BisDiazaPhos (BDP) ligand. The ligand identity is key to achieving high regioselectivity, while the mild reaction conditions minimize competing isomerization and hydrogenation to produce β,γ-unsaturated aldehydes and their derivatives in excellent yields.

  1,2,1,3-三取代烯的有效加氢甲酰基化反应是由低负载的BisDiazaPhos（BDP）配体负载的Rh催化剂完成的。配体的同一性是实现高区域选择性的关键，而温和的反应条件可最大程度地减少竞争性异构化和氢化反应，从而以极佳的收率生产β，γ-不饱和醛及其衍生物。
• Ground-state dioxygen undergoes metal-free [3 + 2]-annulations with allenes and nitrosoarenes under ambient conditions
  作者：Jinxian Liu、Manisha Skaria、Pankaj Sharma、Yun-Wei Chiang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c7sc01770g

  日期：——

  heavily on singlet-state 1O2, whereas ground state 3O2 is chemically inactive. Here we report novel [3 + 2]-annulations among ground-state 3O2 (1 bar), allenes, and nitrosoarenes at low temperatures, efficiently yielding dioxygen-containing oxacycles. With less hindered 1-arylallene derivatives, these dioxygen species undergo skeletal rearrangement to 3-hydroxy-1-ketonyl-2-imine oxides. These cycloadditions

  具有中性π键基序的分子双氧的环加成反应严重依赖于单重态1 O 2，而基态3 O 2是化学惰性的。在这里，我们报告在低温下基态3 O 2（1 bar），烯和亚硝基芳烃之间的新颖[3 + 2]环，可有效产生含双氧的oxacycles。由于受阻较少的1-芳基丙二烯衍生物，这些双氧物种会发生骨架重排，生成3-羟基-1-酮基-2-亚胺氧化物。这些环加成代表有价值的一锅O，N，O烯的三官能化。我们的EPR实验证实了来自异戊烯/亚硝基芳烃混合物的1,4-双自由基中间体的存在，这表明亚硝基芳烃具有隐藏的双自由基性质。