N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)methacrylamide | 1403475-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)methacrylamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 1403475-50-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: QPXLPVNPOTUSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)methacrylamide 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到4-benzyl-2-methyl-2-(nitromethyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  不饱和磺酰胺/酰胺的自由基三组分硝基螺环化得到以 NO2 为特征的 4-氮杂螺[4.5]癸烷

  摘要：

  开发了不饱和磺酰胺/酰胺与亚硝酸叔丁酯的自由基三组分硝化/螺环化反应，用于构建多种NO 2修饰的4-氮杂螺[4.5]癸烷。该串联系统具有无金属参与、操作简单、良好的选择性/产率以及绿色/低成本O源的特点。同时，还进行了一种含硝基配合物分子的放大操作，以测试级联反应的合成潜力。进行同位素标记、自由基抑制实验和 DFT 分析，以深入了解反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00651
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的溴碳环化反应实现无金属合成3,3-二取代的氧吲哚

  摘要：

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201201232

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Oxazolidine-2,4-diones and 3,3-Disubstituted Oxindoles via ICl-Induced Cyclization
  作者：Wei Yi、Xing-Xiao Fang、Qing-Yun Liu、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201801250

  日期：2018.12.19

  A metal‐free method for the construction of oxazolidine‐2,4‐diones and oxindoles is reported herein. The resulting products can be used as key intermediates in synthesis of bioactive compounds such as toloxatone, (±)‐esermethole, and (±)‐physostigmine.

  本文报道了一种无金属的方法制备恶唑烷-2,4-二酮和羟吲哚。所得产物可用作合成生物活性化合物（例如toloxatone，（±）-乙二胺和（±）-phystigtigmine）的关键中间体。
• Silver-Catalyzed Efficient Synthesis of Oxindoles and Pyrroloindolines via α-Aminoalkylation of <i>N</i> -Arylacrylamides with Amino Acid Derivatives
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Sohei Makino、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/asia.201701739

  日期：2018.3.2

  α‐Aminoalkylation of N‐arylacrylamides with amino acid derivatives was achieved by silver‐catalysis in moderate to high yields. The reaction provides an efficient strategy for the synthesis of functionalized oxindoles, and is suitable for a wide range of N‐arylacrylamides and amino acids, both of which are inexpensive and readily available. The oxindoles obtained were readily transformed into densely

  N-芳基丙烯酰胺与氨基酸衍生物的α-氨基烷基化是通过银催化以中等至高收率实现的。该反应为合成官能化的吲哚提供了有效的策略，适用于各种价格便宜且易于获得的N-芳基丙烯酰胺和氨基酸。通过一锅中的脱保护和环化作用，可以轻松地将获得的羟吲哚转化为高密度官能化的吡咯并吲哚啉。
• Copper-Catalysed Alkylarylation of Activated Alkenes Using AIBN and Beyond: An Access to Cyano-Containing Oxindoles
  作者：Dong Zhou、Zi-Hao Li、Jie Li、Shu-Hua Li、Ming-Wei Wang、Xiao-Ling Luo、Guo-Liang Ding、Rui-Long Sheng、Mei-Jun Fu、Shi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201403499

  日期：2015.3

  oxidative radical alkylarylation of activated alkenes using AIBN (azobisisobutyronitrile) and related reagents has been developed. This has allowed the general incorporation of nitrile moieties into oxindoles by a cascade addition/C(sp2)–H cyclization process. This protocol demonstrates for the first time that DIAD (diisopropyl azodicarboxylate) can act as a new activator for the C(sp3)–H functionalization

  已经开发了使用 AIBN（偶氮二异丁腈）和相关试剂的活化烯烃的实用铜催化氧化自由基烷基芳基化。这允许通过级联加成/C(sp2)-H 环化过程将腈基团一般并入羟吲哚中。该方案首次证明 DIAD（偶氮二羧酸二异丙酯）可以作为一种新的活化剂，用于乙腈的 C(sp3)-H 官能化，而不是通常的 Ag 盐。使用廉价的铜盐作为催化剂，对初级和三级腈的一般访问，以及耐空气和耐湿的反应条件使该协议成为一种对含氰基 oxindoles 极具吸引力的方法。