(3R,4R)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-6-en-3-ol | 1246769-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,4R)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-6-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-4-(oxan-2-yloxy)hept-6-en-3-ol
• CAS: 1246769-73-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: FHTYOOJOAAQQKE-XFKKCKKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-6-en-3-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 以95%的产率得到2-(((4R,5R)-5-(benzyloxy)hept-1-en-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  到的探讨Lauroxanes通过迭代使用的Co 2（CO）6种-Acetylenic配合物。（+）-Laurencin的形式合成†

  摘要：

  描述了基于迭代使用Co 2（CO）6-炔属配合物的功能强大且高度收敛的方法制备月桂烷的新方法。该策略采用分子间尼古拉斯反应形成不饱和支链线性醚，闭环易位以获得钴络合物环状醚，并由蒙脱石K-10促进异构化。描述了七元，八元和九元环的环状醚的简短合成。另外，该方法以（+）-月桂素（一种红色藻类代谢物）的形式合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo101566x
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以2.1 g的产率得到(3R,4R)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  到的探讨Lauroxanes通过迭代使用的Co 2（CO）6种-Acetylenic配合物。（+）-Laurencin的形式合成†

  摘要：

  描述了基于迭代使用Co 2（CO）6-炔属配合物的功能强大且高度收敛的方法制备月桂烷的新方法。该策略采用分子间尼古拉斯反应形成不饱和支链线性醚，闭环易位以获得钴络合物环状醚，并由蒙脱石K-10促进异构化。描述了七元，八元和九元环的环状醚的简短合成。另外，该方法以（+）-月桂素（一种红色藻类代谢物）的形式合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo101566x

文献信息

• An Approach to <i>Lauroxanes</i> by Iterative Use of Co₂(CO)₆-Acetylenic Complexes. A Formal Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Nuria Ortega、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1021/jo101566x

  日期：2010.10.1

  Nicholas reaction to form unsaturated branched linear ethers, a ring closing metathesis to obtain the cobalt complex cyclic ethers, and an isomerization promoted by montmorillonite K-10. A short synthesis of cyclic ethers of seven-, eight-, and nine-membered rings is described. Additionally, the methodology is exemplified by the formal synthesis of (+)-laurencin, a red algae metabolite.

  描述了基于迭代使用Co 2（CO）6-炔属配合物的功能强大且高度收敛的方法制备月桂烷的新方法。该策略采用分子间尼古拉斯反应形成不饱和支链线性醚，闭环易位以获得钴络合物环状醚，并由蒙脱石K-10促进异构化。描述了七元，八元和九元环的环状醚的简短合成。另外，该方法以（+）-月桂素（一种红色藻类代谢物）的形式合成为例。