2-Dibenzylamino-3-hydroxy-nonanoic acid | 118965-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Dibenzylamino-3-hydroxy-nonanoic acid
• CAS: 118965-99-4；118966-03-3
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: HFPKEPHNAMZEAI-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基甘氨酸叔丁酯 在 四氯化钛 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-Dibenzylamino-3-hydroxy-nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二苄基氨基乙酸盐，在合成α-氨基-β-羟基酸1中作为有用的甘氨酸合成当量1

  摘要：

  描述了三种新的简单方法的立体化学过程，该方法从二苄基氨基乙酸酯作为甘氨酸的合成等同物开始制备α-氨基-β-羟基酸。而醇醛型缩合经由锂烯醇化物得到的结果高度依赖于所用的醛，在某些情况下产生非对映选择性高达5：1为一个NTI异构体，甲硅烷酸催化的醇醛缩合的烯酮缩醛，得到主要为顺式加成物与选择性从5：1到32：1。最后，酰化-还原步骤在产率和立体选择性方面提供了最佳结果，提供了具有出色诱导性的顺式异构体（⩾13：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85997-4