4-Oxazolidinecarboxylic acid, 3-acetyl-2-phenyl-, ethyl ester, (2R-cis)- | 78979-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxazolidinecarboxylic acid, 3-acetyl-2-phenyl-, ethyl ester, (2R-cis)-
• 英文别名: 4-Oxazolidinecarboxylic acid, 3-acetyl-2-phenyl-, ethyl ester, (2S-cis)-
• CAS: 78979-50-7；113234-84-7；113234-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: IBRRCUUNAVJRQN-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxazolidinecarboxylic acid, 3-acetyl-2-phenyl-, ethyl ester, (2R-cis)- 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.33h， 以78.3%的产率得到(S)-3-Phenyl-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  从β-羟基-或β-巯基-合成恶唑烷、噻唑烷和5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮α-氨基酸酯

  摘要：

  2-Aryl-4-（乙氧羰基）恶唑烷和噻唑烷 (1) 是由相应的 α-氨基酸乙酯通过与一些芳香醛融合而在 β 位含有羟基或巯基而制备的。1 用 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢得到相应的恶唑和噻唑。恶唑烷和噻唑烷通过与对硝基苯甲醛和哌啶的相互作用产生曼尼希碱。1 的乙酰化得到相应的 N-乙酰基衍生物，在无水 ZnCl2 存在下融合发生环化，得到相应的双环化合物 5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1844
• 作为产物：
  描述：

  丝氨酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Oxazolidinecarboxylic acid, 3-acetyl-2-phenyl-, ethyl ester, (2R-cis)-
  参考文献：
  名称：

  从β-羟基-或β-巯基-合成恶唑烷、噻唑烷和5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮α-氨基酸酯

  摘要：

  2-Aryl-4-（乙氧羰基）恶唑烷和噻唑烷 (1) 是由相应的 α-氨基酸乙酯通过与一些芳香醛融合而在 β 位含有羟基或巯基而制备的。1 用 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢得到相应的恶唑和噻唑。恶唑烷和噻唑烷通过与对硝基苯甲醛和哌啶的相互作用产生曼尼希碱。1 的乙酰化得到相应的 N-乙酰基衍生物，在无水 ZnCl2 存在下融合发生环化，得到相应的双环化合物 5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1844

文献信息

• Acylation of 2,4-Disubstituted Thiazolidines and Oxazolidines. Concomitant Epimerization at C-2
  作者：Wataru Ando、Yoshiyuki Igarashi、Liren Huang

  DOI：10.1246/cl.1987.1361

  日期：1987.7.5

  Acylation of diastereomers of 2,4-disubstituted 4(R)-alkoxycarbonyl thiazolidines and oxazolidines with acyl chlorides affords (2R,4R)-3-acyl isomer as only product without any racemization. The reaction proceeds via concomitant epimeriaztion at C-2 of (2S,4R) diastereomer of the substrates.

  2,4-二取代的 4(R)-烷氧羰基噻唑烷和噁唑烷的非对映异构体与酰基氯进行酰化反应，得到的唯一产物是 (2R,4R)-3-酰基异构体，且无任何外消旋现象。该反应是通过底物的 (2S,4R) 非对映异构体在 C-2 处同时发生外显子作用而进行的。