3,3-二甲基-1—[二氟(苯磺酰)甲基]-1,2-苯并碘氧杂戊环 | 1052174-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲基-1—[二氟(苯磺酰)甲基]-1,2-苯并碘氧杂戊环
• 中文别名: 1-[二氟(苯磺酰)甲基]-1,3-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧基
• 英文名称: 1-phenylsulfonyldifluoromethyl-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole
• 英文别名: 1-[Benzenesulfonyl(difluoro)methyl]-3,3-dimethyl-1lambda3,2-benziodoxole；1-[benzenesulfonyl(difluoro)methyl]-3,3-dimethyl-1λ3,2-benziodoxole
• CAS: 1052174-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂IO₃S
• 分子量: 452.261
• InChiKey: XFJFAKKQXSAUTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1—[二氟(苯磺酰)甲基]-1,2-苯并碘氧杂戊环 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 二氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）–CF 2 SO 2 Ph试剂对硫醇进行亲电（苯磺酰基）二氟甲基化

  摘要：

  使用PhSO 2 CF 2 SiMe 3试剂通过选择性亲核反应成功制备了高价碘（III）–CF 2 SO 2 Ph化合物（3），发现该以前未知的化合物3可作为新的亲电子基团（苯磺酰基）在非常温和的反应条件下，用于各种S-亲核试剂的二氟甲基化试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.064
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole 、 [二氟(苯基磺酰基)甲基](三甲基)硅烷 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到3,3-二甲基-1—[二氟(苯磺酰)甲基]-1,2-苯并碘氧杂戊环
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）–CF 2 SO 2 Ph试剂对硫醇进行亲电（苯磺酰基）二氟甲基化

  摘要：

  使用PhSO 2 CF 2 SiMe 3试剂通过选择性亲核反应成功制备了高价碘（III）–CF 2 SO 2 Ph化合物（3），发现该以前未知的化合物3可作为新的亲电子基团（苯磺酰基）在非常温和的反应条件下，用于各种S-亲核试剂的二氟甲基化试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.064

文献信息

• Copper-Catalyzed Difluoromethylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids: An Efficient Allylic Difluoromethylation
  作者：Zhengbiao He、Mingyou Hu、Tao Luo、Lingchun Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201206556

  日期：2012.11.12

  Not one but two! A new strategy for the regiospecific construction of compounds with allylic CF2H groups has been developed. The decarboxylative (phenylsulfonyl)difluoromethylation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids is catalyzed by a Lewis acid (CuCl2⋅2 H2O), and the resulting product easily undergoes desulfonylation.

  不是一个而是两个！已经开发了具有烯丙基CF 2 H基团的化合物的区域特异性构建的新策略。的β，γ不饱和羧酸的脱羧（苯基磺酰基）二氟甲基是由一种路易斯酸（催化的CuCl 2 ⋅2ħ 2 O），将所得产物容易发生脱磺酰。
• Copper-Catalyzed Di- and Trifluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids: A Protocol for Vinylic Fluoroalkylations
  作者：Zhengbiao He、Tao Luo、Mingyou Hu、Yanjing Cao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201200140

  日期：2012.4.16

  Dual action: The Lewis acid CuF2⋅2 H2O efficiently catalyzes the reaction between electrophilic fluoroalkylating agents and α,β‐unsaturated carboxylic acids by dually activating both reactants, thus affording di‐ and trifluoromethyl alkenes in high yields with excellent E/Z selectivity.

  双重作用：作为路易斯酸CUF 2 ⋅2ħ 2 ö有效地双重激活两种反应物催化电氟烷基化剂和α，β不饱和羧酸之间的反应，从而得到二-和以高收率和优异的三氟甲基烯烃ë / ž选择性。