(R)-2,3-diO-dibenzylglyceraldehyde (S)-α-methylbenzylimine | 238401-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,3-diO-dibenzylglyceraldehyde (S)-α-methylbenzylimine
• CAS: 238401-88-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: JBLMYWGHCWYKFY-HFKDFTEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-diO-dibenzylglyceraldehyde (S)-α-methylbenzylimine 在 L-Selectride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (R)-N-[(S)-α-methylbenzyl]-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  （R）-甘油醛亚胺与Danishefsky二烯反应的研究

  摘要：

  在路易斯酸存在下，衍生自便利保护的（R）-甘油醛的N-苄基嘧啶与Danishefsky's二烯进行非对映选择性串联Mannich-Michael反应。描述了产物比率对温度，催化剂和溶剂的依赖性。在乙腈于-20°C在碘化锌催化的条件下，以（R）-2,3-二-O-苄基甘油醛（S）-N - α-（甲基苄基）亚胺为起始原料成功进行双立体分化，反应成功收率高，完全非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00377-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (+)-(R)-2,3-bis(benzyloxy)propanal 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2,3-diO-dibenzylglyceraldehyde (S)-α-methylbenzylimine
  参考文献：
  名称：

  D-甘油醛衍生物的非对映选择性斯特雷克反应。（2 S，3 S）-和（2 R，3 S）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸的新途径

  摘要：

  利用适当衍生自羰基化合物的立体选择性斯特雷克型反应，已开发出对映体纯的（2 R，3 S）-和（2 R，3 S）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸的高效和立体选择性合成路线受保护的D-甘油醛。已表明氰化物加成的立体选择性取决于金属络合剂的存在，这对于（2 R）-2,3-二-O-苄基-D-甘油醛是必不可少的。另外，已经进行了理论计算以合理化反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00493-0