(Z)-1-styryl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1380345-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (Z)-1-styryl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-styryl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-[(Z)-2-phenylethenyl]benzotriazole
• CAS: 1380345-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: KPKDVQRPXRDPPT-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 苯乙炔 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到(Z)-1-styryl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾促进炔烃向咪唑加成反应的无过渡金属合成N-（1-烯基）咪唑

  摘要：

  据报道，通过在DMSO中与磷酸钾简单地加热，炔烃与N杂环的加成反应。对于一系列底物，可以实现具有高立体选择性的高产率。对于胺和苯乙炔来说，范围是相当普遍的。此外，在此反应中还检查了内部炔烃和α-溴苯乙烯。该方法对于合成（Z）-N-（1-烯基）咪唑和相关的Z 产物是有效的和有用的。因此，由于咪唑支架的重要性，该反应是有用的。

  DOI：

  10.1002/asia.201301173

文献信息

• Decarboxylative Hydroamination of 3-Arylpropiolic Acids with N-Heterocycles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Hui Zhang、Weiqing Xie、Xixian Pan、Xiaolong Wan、Xin Yu

  DOI：10.1055/s-0033-1338622

  日期：——

  Abstract A decarboxylative hydroamination cascade reaction of 3-arylpropiolic acids with N-heterocycles under transition-metal-free conditions was developed. 3-Arylpropiolic acids were found to react smoothly with a range of N-heterocycles under the effect of t-BuOK to afford N-vinyl heterocycles in moderate to excellent yields. This reaction represents the first decarboxylative hydroamination of 3-arylpropiolic

  摘要 在无过渡金属条件下，开发了3-芳基丙酸与N-杂环的脱羧加氢胺化级联反应。发现3-芳基丙酸在t -BuOK的作用下与一系列N-杂环平稳反应，以中等至极好的收率提供N-乙烯基杂环。该反应代表在没有过渡金属催化剂的情况下对3-芳基丙酸的第一次脱羧氢化胺化。 在无过渡金属条件下，开发了3-芳基丙酸与N-杂环的脱羧加氢胺化级联反应。发现3-芳基丙酸在t -BuOK的作用下与一系列N-杂环平稳反应，以中等至极好的收率提供N-乙烯基杂环。该反应代表在没有过渡金属催化剂的情况下对3-芳基丙酸的第一次脱羧氢化胺化。
• First Application of an Efficient and Versatile Ligand for Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Vinyl Halides with <i>N</i>-Heterocycles and Phenols
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael Lorenz、Ojas A. Namjoshi、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol9026446

  日期：2010.2.5

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 is presented as a new, efficient, and versatile bidentate N-donor ligand suitable for the copper-catalyzed formation of vinyl C−N and C−O bonds. This inexpensive and easily prepared ligand facilitates copper-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl bromides and iodides with N-heterocycles and phenols to afford the desired cross-coupled products in good to excellent

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 是一种新型、高效、多功能的双齿 N 供体配体，适用于铜催化形成乙烯基 CN 和 CO 键。这种廉价且易于制备的配体促进了铜催化的烯基溴化物和碘化物与N-杂环和酚的交叉偶联反应，以良好至极好的收率提供所需的交叉偶联产物，并完全保留立体化学。这种方法特别值得注意，因为它的效率，即温和的反应条件、低催化剂负载、简单、多功能和优异的官能团耐受性。
• [EN] CYCLOALKYLIDENE CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES AS BTK INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES CYCLOALKYLIDÈNECARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2021038540A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention relates to novel cycloalkylidene carboxylic acids and derivatives thereof useful as Bruton tyrosine kinase (BTK) inhibitors. The present disclosure also relates to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, and to the use of such compounds and pharmaceutical compositions for the treatment of disorders involving mediation of BTK in humans (Formula I).

  本发明涉及一种新型的环烷基亚甲基羧酸及其衍生物，可用作布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。本公开还涉及其制备方法，含有一种或多种此类化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和药物组合物治疗涉及BTK介导的人类疾病的用途（化学式I）。
• A Moisture- and Air-Stable Cationic Ruthenium Complex as Catalyst for Highly Atom-Economical Stereo- and Regioselective Vinylation of Azoles
  作者：Uttam Kumar Das、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1002/chem.201103424

  日期：2012.4.23

  Vinylation of azoles: The cationic RuII complex, [RuCl(PPh3)(dppe)(CH3CN)2][BPh4], is an efficient catalyst for regio‐ and stereoselective vinylation of azoles by alkynes (dppe=diphenylphosphinoethane; see scheme). Only 0.5 mol % of the complex is required and the reactions do not require stringent exclusion of moisture and air.

  唑类的乙烯基化：阳离子Ru II络合物[RuCl（PPh 3）（dppe）（CH 3 CN）2 ] [BPh 4 ]是一种有效的催化剂，可用于炔烃对唑的区域和立体选择性乙烯基化（dppe =二苯基膦基乙烷；参见方案）。仅需要0.5mol％的配合物，并且反应不需要严格排除水分和空气。