(1-benzyl-1 H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-malonate dimethyl ester | 1058159-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-benzyl-1 H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-malonate dimethyl ester
• 英文别名: 1-benzyl-1H-[1,2,3]triazo-4-ylmethyl-malonate dimethyl ester；Dimethyl 2-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1058159-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 303.318
• InChiKey: YKPYXFLWCHWYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-1 H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-malonate dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(1-benzyl-1 H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  “点击螯合剂”：设计和将含三唑的金属螯合系统并入具有诊断和治疗意义的生物分子中。

  摘要：

  金属螯合系统与生物学相关分子的位点特异性缀合是生物无机和生物有机金属化学中的重要当代课题。在这项工作中，我们已经使用了CuI催化的叠氮化物和末端炔烃的环加成反应合成新的配体系统，其中1,2,3-三唑是金属螯合系统的组成部分。制备了一组具有不同脂族和芳族主链以及各种供体基团的二齿双炔结构单元。在催化量的CuI存在下，使二齿炔与苄基叠氮化物反应以形成三齿模型配体。螯合剂与[ReBr3（CO）3] 2-反应形成具有不同总体电荷，结构和亲水性的定义明确且稳定的络合物。在所有情况下，配体的三齿配位，观察到包括通过N 3的1,2,3-三唑环。配体系统也可以在低配体浓度下用前体[99 mTc（H2O）3（CO）3] +进行放射性同位素标记。类似地，炔烃与叠氮胸腺嘧啶核苷衍生物反应形成一系列化合物，可以对其进行原位放射性标记以形成单一产物。随后将中性和阳离子型有机金属99 mTc胸腺嘧啶核苷衍生物与人胞质

  DOI：

  10.1002/chem.200702024
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 、 苄基叠氮 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(1-benzyl-1 H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-malonate dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  “点击螯合剂”：设计和将含三唑的金属螯合系统并入具有诊断和治疗意义的生物分子中。

  摘要：

  金属螯合系统与生物学相关分子的位点特异性缀合是生物无机和生物有机金属化学中的重要当代课题。在这项工作中，我们已经使用了CuI催化的叠氮化物和末端炔烃的环加成反应合成新的配体系统，其中1,2,3-三唑是金属螯合系统的组成部分。制备了一组具有不同脂族和芳族主链以及各种供体基团的二齿双炔结构单元。在催化量的CuI存在下，使二齿炔与苄基叠氮化物反应以形成三齿模型配体。螯合剂与[ReBr3（CO）3] 2-反应形成具有不同总体电荷，结构和亲水性的定义明确且稳定的络合物。在所有情况下，配体的三齿配位，观察到包括通过N 3的1,2,3-三唑环。配体系统也可以在低配体浓度下用前体[99 mTc（H2O）3（CO）3] +进行放射性同位素标记。类似地，炔烃与叠氮胸腺嘧啶核苷衍生物反应形成一系列化合物，可以对其进行原位放射性标记以形成单一产物。随后将中性和阳离子型有机金属99 mTc胸腺嘧啶核苷衍生物与人胞质

  DOI：

  10.1002/chem.200702024

文献信息

• Micellar promoted multi-component synthesis of 1,2,3-triazoles in water at room temperature
  作者：Elena Tasca、Giorgio La Sorella、Laura Sperni、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1039/c4gc02248c

  日期：——

  Micellar media in water provide a simple and efficient environment favoring the multi-component synthesis of 1,2,3-triazoles from organic bromides, sodium azide and terminal alkynes in the presence of [Cu(IMes)Cl] 1 catalyst at room temperature within a few hours.

  水中的胶束介质为1,2,3-三唑的多组分合成提供了简单高效的环境，该合成需要有机溴化物、偏硝基钠和末端炔烃，在室温下在几个小时内在[Cu(IMes)Cl] 1 催化剂的存在下进行。