N-fluorenylmethoxycarboxnyl-N'-tert-butoxycarbonylhexanediamine | 166410-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-fluorenylmethoxycarboxnyl-N'-tert-butoxycarbonylhexanediamine
• 英文别名: tert-butyl N-(6-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}hexyl)carbamate；tert-butyl N-[6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexyl]carbamate
• CAS: 166410-31-7
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₄
• 分子量: 438.567
• InChiKey: HTIJGQNDRFSNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluorenylmethoxycarboxnyl-N'-tert-butoxycarbonylhexanediamine 在 哌啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-[6-({(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-2,6-dimethyl-phenyl)-propionyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carbonyl}-amino)-hexylcarbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New series of potent δ-opioid antagonists containing the H-Dmt-Tic-NH-hexyl-NH-R motif

  摘要：

  Heterodimeric compounds H-Dmt-Tic-NH-hexyl-NH-R (R = Dmt, Tic, and Phe) exhibited high affinity to delta-(K-i delta = 0.13-0.89 nM) and p-opioid receptors (K-i mu = 0.38-2.81 nM) with extraordinary potent delta antagonism (pA(2) = 10.2-10.4). These compounds represent the prototype for a new class of structural homologues lacking mu-opioid receptor-associated agonism IC50 = 1.6-5.8 mu M) based on the framework of bis-[H-Dmt-NH]-alkyl (Okada, Y.; Tsuda, Y.; Fujita, Y.; YDkoi, T.; Sasaki, Y.; Ambo, A.; Konishi, R.; Nagata, M.; Salvadori, S.; Jinsmaa, Y.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. J. Med. Chem. 2003, 46, 3201), which exhibited both high p affinity and bioactivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.073
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,6-己二胺 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-fluorenylmethoxycarboxnyl-N'-tert-butoxycarbonylhexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Adamczyk, Maciej; Grote, Jonathan, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 239 - 242

  摘要：

  DOI：