(E)-5-(3-ethylhept-1-enyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-N-methylpyrimidin-2-amine | 1246665-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-5-(3-ethylhept-1-enyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-N-methylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: 5-[(E)-3-ethylhept-1-enyl]-4-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-propan-2-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1246665-83-7
• 化学式: C₂₃H₃₂FN₃
• 分子量: 369.526
• InChiKey: LGPWVUGERDFHCF-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基已基醛 、 N-[4-(4-fluorophenyl)-6-propan-2-yl-5-[(tributyl-lambda5-phosphanylidene)methyl]pyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5-(3-ethylhept-1-enyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-N-methylpyrimidin-2-amine 、 (E)-N-(5-(3-ethylhept-1-enyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  利用维蒂希反应的他汀类药物的内酯途径。罗苏伐他汀的合成

  摘要：

  据报道，他汀类药物通过内酯化侧链首次进入，以罗苏伐他汀的合成为例。关键步骤是将（2 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-6-氧四氢-2 H-吡喃-2-甲醛与适当官能化的嘧啶杂环的phospho盐进行Wittig偶联。一锅脱保护和水解所得4- O- TBS罗苏伐他汀内酯以高收率提供罗苏伐他汀。

  DOI：

  10.1021/jo101050z

文献信息

• Lactone Pathway to Statins Utilizing the Wittig Reaction. The Synthesis of Rosuvastatin
  作者：Zdenko Časar、Miha Steinbücher、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/jo101050z

  日期：2010.10.1

  The first entry to statins via lactonized side chain is reported, exemplified by the synthesis of rosuvastatin. The key step is Wittig coupling of (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde and phosphonium salt of an appropriately functionalized pyrimidine heterocycle. One-pot deprotection and hydrolysis of the resulting 4-O-TBS rosuvastatin lactone provided rosuvastatin

  据报道，他汀类药物通过内酯化侧链首次进入，以罗苏伐他汀的合成为例。关键步骤是将（2 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-6-氧四氢-2 H-吡喃-2-甲醛与适当官能化的嘧啶杂环的phospho盐进行Wittig偶联。一锅脱保护和水解所得4- O- TBS罗苏伐他汀内酯以高收率提供罗苏伐他汀。