(2S)-5-amino-N-benzyl-2-[(S)-5-benzyl-2,4-dioxo-3-phenylimidazolidin-1-yl]pentanamide trifluoroacetate | 1607465-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-amino-N-benzyl-2-[(S)-5-benzyl-2,4-dioxo-3-phenylimidazolidin-1-yl]pentanamide trifluoroacetate
• CAS: 1607465-92-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₈H₃₀N₄O₃
• 分子量: 584.595
• InChiKey: CFHSHWLHBWHRDQ-DKIIUIKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  133.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4S)-5-(benzylamino)-4-[[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-(phenylcarbamoyl)amino]-5-oxopentyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(2S)-5-amino-N-benzyl-2-[(S)-5-benzyl-2,4-dioxo-3-phenylimidazolidin-1-yl]pentanamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈衍生尿素的后排反应性。高度官能化的咪唑烷基-2-酮和咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成

  摘要：

  在医学化学项目的背景下，研究了α-氨基腈衍生的尿素在合成咪唑烷基-2-酮衍生物方面的潜力，该项目的重点是寻找凝血酶受体PAR1的拮抗剂。在这项研究中，α-氨基腈衍生的尿素已显示出Chameleonic反应性。因此，在中性，碱性或温和的酸性介质下，它们环化成4-亚氨基咪唑烷基-2-酮衍生物，其互变异构成4-氨基-2,3-二氢-1 H-咪唑-2-酮。该互变异构现象引发咪唑烷环的C 5上的差向异构化及其氧化。然而，它们通过无表观的两步水解作用，可在强酸介质下产生稳定的高度官能化乙内酰脲衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.082