1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-1-thiophenyl-cyclopropane | 87385-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-1-thiophenyl-cyclopropane
• 英文别名: 5-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 87385-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: LKJINIYCADLPKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclopropyl 1-thiophenylcycloprop-1-yl ketimine 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WASSERMAN, HARRY H.;DION, ROBERT P.;FUKUYAMA, JAMES, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3203-3216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropanone equivalents from 3-chloropropionic acid. Use of 1-piperidino-1-trimethylsilyloxycyclopropane in synthetic applications
  作者：Harry H. Wasserman、Robert P. Dion、James Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80146-0

  日期：1989.1

  corresponding 1-hydroxy-1-piperidinocyclopropane, conveniently prepared from the piperidide of 3-chloropropionic acid, react as cyclopropanone equivalents with various nucleophiles. Use of these derivatives in the formation of pyrroles, pyrrolines and pyrrolizidines is described. The rearrangement of dicyclopropyl ketimines is explored.

  由3-氯丙酸的哌啶方便地制备的1-哌啶基-1-三甲基甲硅烷基氧基环丙烷和相应的1-羟基-1-哌啶基环丙烷以环丙烷酮当量与各种亲核试剂反应。描述了这些衍生物在吡咯，吡咯啉和吡咯嗪核苷的形成中的用途。探索了二环丙基酮亚胺的重排。
• Acid-catalyzed thermolysis of dicyclopropyl ketimines. Substituent effects on the course of the rearrangement
  作者：Harry H. Wasserman、Robert P. Dion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86285-1

  日期：1983.1

  cyclopropyl pyrrolines resulting from SN2 ring-opening by the nucleophilic halide. In the absence of a nucleophilic counterion, the acid-catalyzed thermolyses lead to pyrroles if there can be stabilization of cationic intermediates by an electron-releasing substituent.

  在用卤化铵热解时，二环丙基酮亚胺产生环丙基吡咯啉，这是由于亲核卤化物使S N 2开环而产生的。在不存在亲核抗衡离子的情况下，如果可以通过释放电子的取代基稳定阳离子中间体，则酸催化的热解会生成吡咯。
• WESSERMAN, H. H.;DION, R. P., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 32, 3409-3412
  作者：WESSERMAN, H. H.、DION, R. P.

  DOI：——

  日期：——