((2S,3S)-3-((2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol | 1252009-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-((2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxypentan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1252009-24-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: SIZWWKZLLSCSMY-GTAWCEEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-7-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯类芸香烯A和B的合成研究：芸香烯A和B的C 8 –C 19片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经完成了对角质素A和B（细胞毒性天然产物）的C 8 –C 19片段的立体选择性合成。关键步骤包括立体选择性自由基环化，γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化，亲核性环氧化物开环和顺式-Wittig烯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.068
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,E)-7-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhept-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到((2S,3S)-3-((2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯类芸香烯A和B的合成研究：芸香烯A和B的C 8 –C 19片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经完成了对角质素A和B（细胞毒性天然产物）的C 8 –C 19片段的立体选择性合成。关键步骤包括立体选择性自由基环化，γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化，亲核性环氧化物开环和顺式-Wittig烯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.068