5,5'-bis(dimethylsilyl)-2,2'-bithiophene | 1278402-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis(dimethylsilyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: [5-(5-Dimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-dimethylsilane
• CAS: 1278402-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₈S₂Si₂
• 分子量: 282.578
• InChiKey: WGWOYSXAMYCERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(dimethylsilyl)-2,2'-bithiophene 在 5%-palladium/activated carbon 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以61%的产率得到5,5′-bis(dimethylhydroxysilyl)-2,2′-dithiophene
  参考文献：
  名称：

  具有低聚噻吩基部分的聚（四甲基硅亚芳基硅氧烷）衍生物的合成和表征

  摘要：

  包含噻吩（1T），低聚噻吩如二噻吩（2T），三噻吩（3T），四噻吩（4T）或2,6-二（2-噻吩基）-4的聚（四甲基硅亚芳基硅氧烷）衍生物（P1T - P4T，P4TC）通过相应的二硅醇单体（M1T-M4T，M4TC）的缩聚反应，合成了以4,4-二苯基环戊二噻吩（4TC）为主链的组分。所得的除P4T以外的聚合物含有四噻吩单元的苯并噻吩在常见的有机溶剂如甲苯，氯仿，四氢呋喃等中表现出良好的溶解性。玻璃化转变温度（Ť克）和熔融温度（Ť米所获得的关于聚合物的）P1T - P4T与从差示扫描量热法（DSC）的结果推导出的单体单元的噻吩环的延伸增加。另一方面，对于由2，6-二（2-噻吩基）-4，4-二苯基环戊二噻吩单元组成的P4TC，未观察到T m。P2T在所有现有聚合物中，由二噻吩单元组成的聚合物在5％失重（T d5）时的最高温度为467°C。通过在本发明的低聚噻吩衍生物上引入二甲基甲硅烷基，可以

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.01.069
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5,5'-bis(dimethylsilyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  具有低聚噻吩基部分的聚（四甲基硅亚芳基硅氧烷）衍生物的合成和表征

  摘要：

  包含噻吩（1T），低聚噻吩如二噻吩（2T），三噻吩（3T），四噻吩（4T）或2,6-二（2-噻吩基）-4的聚（四甲基硅亚芳基硅氧烷）衍生物（P1T - P4T，P4TC）通过相应的二硅醇单体（M1T-M4T，M4TC）的缩聚反应，合成了以4,4-二苯基环戊二噻吩（4TC）为主链的组分。所得的除P4T以外的聚合物含有四噻吩单元的苯并噻吩在常见的有机溶剂如甲苯，氯仿，四氢呋喃等中表现出良好的溶解性。玻璃化转变温度（Ť克）和熔融温度（Ť米所获得的关于聚合物的）P1T - P4T与从差示扫描量热法（DSC）的结果推导出的单体单元的噻吩环的延伸增加。另一方面，对于由2，6-二（2-噻吩基）-4，4-二苯基环戊二噻吩单元组成的P4TC，未观察到T m。P2T在所有现有聚合物中，由二噻吩单元组成的聚合物在5％失重（T d5）时的最高温度为467°C。通过在本发明的低聚噻吩衍生物上引入二甲基甲硅烷基，可以

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.01.069

文献信息

• Preparation of branched molecules by regioselective hydrosilation of tetrakis(ethynyldimethylsilyl)silanes and some of their properties
  作者：Akinobu Naka、Akira Okamoto、Mao Noguchi、Toshiaki Enoki、Joji Ohshita、Yousuke Ooyama、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.015

  日期：2017.10

  New types of molecules, tetrasilylsilanes with the arms composed of oligothienylsilylvinyl units, were prepared by the platinum-catalyzed hydrosilation reactions. UV–Vis absorption and fluorescence properties of these molecules have been investigated. Polymer 9 showed good heat resistance against Td10 (10% weight loss temperature) at 402 °C even in air.

  通过铂催化的硅氢化反应制备了新型分子，即具有由低聚噻吩基甲硅烷基乙烯基单元组成的臂的四甲硅烷基硅烷。已经研究了这些分子的UV-Vis吸收和荧光特性。甚至在空气中，聚合物9在402°C时也表现出对T d10（10％失重温度）的良好耐热性。
• Synthesis of silyl-functionalized oligothiophene-based polymers with bright blue light-emission and high refractive index
  作者：Kengo Asai、Gen-Ichi Konishi、Kentaro Sumi、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.013

  日期：2011.3

  In this paper, we report the synthesis of partially conjugated polymers with a silyl-group-substituted oligothiophene and a short alkyl chain in the main chain by hydrosilylation polymerization and describe their optical properties such as luminescence and refractive index. The obtained polymers are found to have good solubility and processability. Moreover, the high steric hindrance of the silyl-group can inhibit the pi-pi interaction and intermolecular aggregation of the polymers. Hence, the emission of the obtained polymers was similar to that of the corresponding silyl-group-substituted oligothiophene. The polymers exhibit intense light blue fluorescence under UV irradiation and a high refractive index in the visible light region. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Nitrogen-Neighbored Single-Cobalt Sites Enable Heterogeneous Oxidase-Type Catalysis
  作者：Qi Zhang、Mi Peng、Zirui Gao、Wendi Guo、Zehui Sun、Yi Zhao、Wu Zhou、Meng Wang、Bingbao Mei、Xian-Long Du、Zheng Jiang、Wei Sun、Chao Liu、Yifeng Zhu、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Zhen Hua Li、Ding Ma、Yong Cao

  DOI：10.1021/jacs.2c12586

  日期：——