ethyl 7-cyano-3-nitrohept-2-enoate | 1169878-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 7-cyano-3-nitrohept-2-enoate
• CAS: 1169878-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: GRFQUYCPFACEFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-cyano-3-nitrohept-2-enoate 在 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene bound to polystyrene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-Nitroacrylates as Useful Building Blocks for the Synthesis of Alkyl Indole-2-Carboxylates

  摘要：

  Polyfunctionalized alkyl indole 2-carboxylates can be easily synthesized starting form -nitroacrylates and o-bromoanilines through an addition-elimination process followed by an intramolecular palladium-catalyzed Heck reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340075

文献信息

• A new fully heterogeneous synthesis of pyrrole-2-acetic acid derivatives
  作者：Serena Gabrielli、Ludovica Ciabattoni、Susanna Sampaolesi、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1039/c6ra05348c

  日期：——

  Herein, we present a new general and efficient protocol to synthesize pyrrole-2-acetic acid derivatives starting from pyrroles and β-nitroacrylates, under fully heterogeneous conditions.

  在本文中，我们提出了一种新的通用且有效的方案，可以在完全非均相的条件下从吡咯和β-硝基丙烯酸酯开始合成吡咯-2-乙酸衍生物。
• A New One-Pot Synthesis of Quinoline-2-carboxylates under Heterogeneous Conditions
  作者：Serena Gabrielli、Alessandra Giardinieri、Susanna Sampaolesi、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.3390/molecules21060776

  日期：——

  biologically active molecules, as well as useful ligands in metal-catalyzed reactions. Herein, we present a new one-pot protocol for synthesizing this class of derivatives starting from β-nitroacrylates and 2-aminobenzaldehydes. In order to optimize the protocol, we investigated several reaction conditions, obtaining the best results using the 2-tert-Butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine

  喹啉-2-羧酸盐是喹啉衍生物的重要子类，主要存在于各种生物活性分子中，以及在金属催化的反应中有用的配体。在这里，我们提出了一种新的一锅法，用于从β-硝基丙烯酸酯和2-氨基苯甲醛开始合成这类衍生物。为了优化方案，我们研究了几种反应条件，使用2-叔丁基丁-2--2-二乙基氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）作为固体碱，获得了最佳结果。乙腈。最后，我们证明了我们的方法在几种底物上的通用性，从而导致以良好的总收率合成了大量官能化的喹啉-2-羧酸酯衍生物。
• β-Nitroacrylates as Key Starting Materials for the Uncatalysed One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized Dihydroquinoxalinone Derivatives, via an anti-Michael Reaction
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-0028-1088197

  日期：2009.4

  The reaction of o-phenylenediamine with β-nitroacrylates allows the in situ preparation of dihydroquinoxalinones, via an anti-Michael reaction, under uncatalysed reaction conditions.

  邻苯二胺与δ-硝基丙烯酸酯的反应可在非催化反应条件下，通过反迈克尔反应原位制备二氢喹喔啉酮。
• Preparation of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazin-2-one Derivatives under Heterogeneous Conditions<i>via</i>Domino Process
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Palmieri、Mohammad AbdulKarim Talaq、Serena Gabrielli

  DOI：10.1002/adsc.200900627

  日期：2009.11

  Carbonate on polymer is a valuable solid supported reagent (SSR) to promote, under eco-friendly conditions, the preparation of 2H-1,4-benzoxazin-2-one derivatives starting from β-nitroacrylates and aminophenols via a domino process.

  聚合物上的碳酸盐是一种宝贵的固体支持试剂（SSR），可在环保条件下促进通过多米诺工艺从β-硝基丙烯酸酯和氨基苯酚制备2 H -1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物。