(1'S,2'Z)-2-Iodo-N-methyl-N-(1'-methyl-2'-butenyl)benzamide | 193611-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,2'Z)-2-Iodo-N-methyl-N-(1'-methyl-2'-butenyl)benzamide
• 英文别名: 2-iodo-N-methyl-N-[(Z,2S)-pent-3-en-2-yl]benzamide
• CAS: 193611-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₆INO
• 分子量: 329.181
• InChiKey: IJAXJOHNOXSINF-VAWSOJLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'Z)-2-Iodo-N-methyl-N-(1'-methyl-2'-butenyl)benzamide 在 palladium diacetate 四丙基溴化铵 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-4-Eth-(Z)-ylidene-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 、 (3S,4S)-2,3-Dimethyl-4-vinyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 、 (3S,4R)-2,3-Dimethyl-4-vinyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基醇衍生物的非对映和区域选择性分子内Heck反应，在常压和高压下合成对映体纯的异喹啉和苯并ze庚因

  摘要：

  由相应的α-氨基醇轻松制得的烯烃9b，c和10a，b分别与2-卤代苄基和2-卤代苯甲酰基卤化物进行烷基化和酰化，得到11-15。在存在PPh 3，TPAB和KOAc的情况下，使用5 mol％的Pd（OAc）2进行分子内Heck反应时，这些化合物以优异的非对映体和区域选择性环化至对映体纯的N-杂环18-20。在相同条件下，底物17导致对映体纯的苯并ze庚因24。溴芳烃衍生物的反应14-15 必须在高压下进行才能获得良好的效果。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970718