methyl 3-phenylbut-2-enyl carbonate | 204930-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-phenylbut-2-enyl carbonate
• CAS: 204930-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FMTFFOXEXMGEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenylbut-2-enyl carbonate 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三乙基硼 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-methyl-2-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基烷基化对映选择性合成无环α-季羧酸衍生物

  摘要：

  已开发出首个高度对映选择性的铱催化的烯丙基烷基化反应，该反应可提供带有烯丙基全碳季立体中心的产物。该反应利用一种掩蔽的酰基氰（MAC）试剂，该试剂可以一锅制备具有高对映选择性的α-季羧酸，酯和酰胺。通过一系列不同的产品转换，可以进一步探索这些产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201707015

文献信息

• Retention of Regiochemistry and Chirality in the Ruthenium Catalyzed Allylic Alkylation of Disubstituted Allylic Esters
  作者：Motoi Kawatsura、Michinobu Sato、Hiroaki Tsuji、Fumio Ata、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/jo2007169

  日期：2011.7.1

  The regiospecific nucleophilic substitution during the ruthenium catalyzed allylic alkylation of 1,3-unsymmetrical disubstituted allylic esters was demonstrated. The nucleophile was selectively introduced at the position originally substituted with leaving group in the 2-DPPBA or ip-pybox ligated [RuCl2(p-cymene)]2 catalyzed allylic alkylation of 1,3-unsymmetrical disubstituted allylic esters. The

  证明了在钌催化的1，3-不对称二取代烯丙基酯的烯丙基烷基化过程中的区域特异性亲核取代。在2-DPPBA或ip - pybox连接的[RuCl 2（p- cymene）] 2催化的1,3-不对称二取代的烯丙基酯的烯丙基烷基化反应中，亲核试剂被选择性地引入到最初被离去基团取代的位置。旋光性烯丙基酯的手性也转移到烷基化产物上。
• Enantioselective Synthesis of Vicinal All‐Carbon Quaternary Centers via Iridium‐Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：J. Caleb Hethcox、Samantha E. Shockley、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201804820

  日期：2018.7.9

  development of the first enantioselective transition‐metal‐catalyzed allylic alkylation providing access to acyclic products bearing vicinal all‐carbon quaternary centers is disclosed. The iridium‐catalyzed allylic alkylation reaction proceeds with excellent yields and selectivities for a range of malononitrile‐derived nucleophiles and trisubstituted allylic electrophiles. The utility of these sterically congested

  公开了第一个对映选择性过渡金属催化的烯丙基烷基化反应的开发，该反应可提供带有邻位全碳四元中心的无​​环产物。铱催化的烯丙基烷基化反应对一系列丙二腈衍生的亲核试剂和三取代的烯丙基亲电试剂具有出色的收率和选择性。通过一系列不同的化学和非对映选择性产物转化来探索这些空间拥挤产物的效用，以提供许多极有价值的，功能密集的构建基块，包括那些包含邻近的全碳四元立体中心的结构基块。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Pd-Catalyzed Cyclopropanation of Acyclic Amides with Substituted Allyl Carbonates
  作者：Wei Liu、Di Chen、Xia-Zhen Zhu、Xiao-Long Wan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ja902410w

  日期：2009.7.1

  A highly diastereo- and enantioselective cyclopropanation reaction was realized in the reaction of acyclic amides with monosubstituted allyl carbonates via Pd-catalysis using a ferrocene ligand with H as a substituent on an oxazoline ring, providing cyclopropane products having three chiral centers in yields of 67-83%, the dr ratio being 4-23:1, and ee being 83-97%. The presence of LiCl is important

  在无环酰胺与单取代的碳酸烯丙酯通过 Pd 催化反应中实现了高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化反应，使用二茂铁配体，H 作为恶唑啉环上的取代基，提供具有三个手性中心的环丙烷产物，产率为 67- 83%，dr比为4-23:1，ee为83-97%。LiCl 的存在对于获得反应的高非对映选择性和对映选择性很重要。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREPARING β,γ-UNSATURATED ACIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ACIDES β,γ-INSATURÉS
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2018209243A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present disclosure provides methods for enantioselective synthesis of acyclic α- quaternary carboxylic acid derivatives via iridium-catalyzed allylic alkylation.

  本公开提供了通过铱催化烯丙基烷基化的手段，对无环α-季铵羧酸衍生物进行对映选择性合成的方法。