(R)-(Z)-N,N-dibenzyl-6-cyano-3-(pyridin-3-yl)hex-5-enethioamide | 1333262-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-(Z)-N,N-dibenzyl-6-cyano-3-(pyridin-3-yl)hex-5-enethioamide
• CAS: 1333262-17-1
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃S
• 分子量: 411.571
• InChiKey: ACOVKLBHGSGBED-IBLIISRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-dibenzyl-3-(pyridin-3-yl)prop-2-enethioamide 、 烯丙基腈 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium 4-methoxyphenoxide 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(R)-(Z)-N,N-dibenzyl-6-cyano-3-(pyridin-3-yl)hex-5-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  Cu催化不对称合成异噻唑：直接催化不对称共轭烯丙基氰化物加到α，β-不饱和硫代酰胺上

  摘要：

  两次催化剂：使用基于铜的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂实现烯丙基氰化物（亲核试剂）和α，β-不饱和硫代酰胺（亲电子试剂）的同时活化，从而导致烯硫代酰胺的形成1以高度对映和Z选择性的方式（请参阅方案）。连续的铜催化的分子内环化反应产生了对映体富集的稠合异噻唑2。

  DOI：

  10.1002/anie.201102467