3-chlorophenyl fluorosulfate | 1535-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorophenyl fluorosulfate
• 英文别名: 3-Chlorophenyl fluoranesulfonate；1-chloro-3-fluorosulfonyloxybenzene
• CAS: 1535-32-6
• 化学式: C₆H₄ClFO₃S
• 分子量: 210.613
• InChiKey: FRCJVFXBOJRRLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorophenyl fluorosulfate 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-氯氟苯
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氟磺酸酯中间体对苯酚进行亲核脱氧氟化

  摘要：

  本报告描述了一种通过芳基氟磺酸 (ArOFs) 中间体使用硫酰氟 (SO2F2) 和四甲基氟化铵 (NMe4F) 对苯酚进行脱氧氟化的方法。我们首先证明 ArOFs 与 NMe4F 的反应在温和条件下（通常在室温下）进行，以提供广泛的电子多样化和富含官能团的芳基氟化物产品。然后将该转化转化为使用 SO2F2 和 NMe4F 的组合将苯酚一锅法转化为芳基氟化物。从头算计算表明，碳-氟键的形成是通过协调的过渡态而不是离散的迈森海默中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12911
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-chlorophenyl fluorosulfate
  参考文献：
  名称：

  镍和钯催化的芳基氟磺酸盐与芳基硼酸的磺酰氟催化偶联

  摘要：

  本文报道了芳基氟磺酸盐和芳基硼酸的镍和钯催化的交叉偶联的实例。这些反应在温和条件下以良好的收率产生，并具有优异的官能团相容性，采用Pd（OAc）2和廉价的PPh 3或廉价且易于获得的NiCl 2（PCy 3）2。重要地，描述了通过与硫酰氟和碱反应并随后在单个罐中交叉偶联形成联芳基而将苯酚衍生物原位转化为相应的氟代磺酸芳基酯。这些方法学中报道的廉价的硫酰氟和有效的催化剂的结合将使制药和农业化学过程中苯酚的经济Suzuki偶联成为可能。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01021

文献信息

• Continuous flow synthesis of aryl aldehydes by Pd-catalyzed formylation of phenol-derived aryl fluorosulfonates using syngas
  作者：Manuel Köckinger、Paul Hanselmann、Guixian Hu、Christopher A. Hone、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/d0ra04629a

  日期：——

  palladium-catalyzed reductive carbonylation of aryl fluorosulfonates (ArOSO2F) using syngas as an inexpensive and sustainable source of carbon monoxide and hydrogen. The conversion of phenols to aryl fluorosulfonates can be conveniently achieved by employing the inexpensive commodity chemical sulfuryl fluoride (SO2F2) and base. The developed continuous flow formylation protocol requires relatively low loadings for palladium

  该通讯描述了使用合成气作为廉价且可持续的一氧化碳和氢气来源的芳基氟磺酸盐 (ArOSO 2 F) 的钯催化还原羰基化。通过使用廉价的商品化学硫酰氟 (SO 2 F 2) 和基地。开发的连续流动甲酰化方案需要相对较低的乙酸钯 (1.25 mol%) 和配体 (2.5 mol%) 上样量。对于含有吸电子取代基的底物，在 45 分钟内获得了良好至极好的芳基醛产率，对于含有给电子取代基的底物，则在 2 小时内获得了芳基醛的产率。最佳反应条件确定为 120 °C 温度和 20 bar 压力，二甲亚砜 (DMSO) 作为溶剂。DMSO 在抑制 Pd 黑形成和提高反应速率和选择性方面至关重要。
• A Next‐Generation Air‐Stable Palladium(I) Dimer Enables Olefin Migration and Selective C−C Coupling in Air
  作者：Gourab Kundu、Theresa Sperger、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202009115

  日期：2020.12

  We report a new air‐stable PdI dimer, [Pd(μ‐I)(PCy2tBu)]2, which triggers E‐selective olefin migration to enamides and styrene derivatives in the presence of multiple functional groups and with complete tolerance of air. The same dimer also triggers extremely rapid C−C coupling (alkylation and arylation) at room temperature in a modular and triply selective fashion of aromatic C−Br, C−OTf/OFs, and

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Fluorosulfonates
  作者：Patrick S. Hanley、Thomas P. Clark、Arkady L. Krasovskiy、Matthias S. Ober、John P. O’Brien、Tina S. Staton

  DOI：10.1021/acscatal.6b00865

  日期：2016.6.3

  nickel-catalyzed amination of aryl fluorosulfonates with aromatic and alkyl amines are described. Aniline is coupled to a diverse series of aryl fluorosulfonates catalyzed by the combination of CpPd(cinammyl) and Xantphos, and the relative reactivity of aryl fluorosulfonates to undergo Pd-catalyzed amination was compared with other common aryl electrophiles. In addition, we report the direct amination of a phenol

  描述了芳族氟磺酸与芳族和烷基胺的钯和镍催化的胺化的实例。苯胺与CpPd（肉桂醛）和Xantphos的组合催化的一系列芳基氟磺酸盐偶联，并与其他常见的芳基亲电试剂比较了芳基氟磺酸盐进行Pd催化胺化反应的相对反应性。另外，我们报道了通过与硫酰氟和碱反应原位形成氟代磺酸芳基酯而直接胺化苯酚，随后胺化以形成新的C–N键的方法。最后，我们报告了镍（COD）2的组合镍催化的氟代芳基磺酸盐的胺化反应的实例。和在MeCN存在下的DPPF。氟磺酸芳基酯亲电试剂与普通的钯和镍催化剂体系的高反应活性，再加上由硫磺酰氟的简单制备方法，将能够实现丰富的酚醛原料的工业化胺化反应。
• [EN] METHOD FOR COUPLING A FLUOROSULFONATE COMPOUND WITH AN AMINE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE D'UN FLUOROSULFONATE AVEC UNE AMINE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2016057770A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present disclosure describes a method of coupling a first compound to a second compound, the method comprising: providing the first compound having a fluorosulfonate substituent; providing the second compound comprising an amine; and reacting the first compound and the second compound in a reaction mixture, the reaction mixture including a catalyst having at least one group 10 atom, the reaction mixture under conditions effective to couple the first compound to the second compound. The present disclosure further describes a one-pot method for coupling a first compound to a second compound.

  本公开说明描述了一种将第一化合物与第二化合物偶联的方法，该方法包括：提供具有氟磺酸酯取代基的第一化合物；提供包含胺基的第二化合物；在反应混合物中反应第一化合物和第二化合物，反应混合物包括至少一个第10族元素的催化剂，在有效偶联第一化合物和第二化合物的条件下进行反应。本公开说明还描述了一种一锅法将第一化合物与第二化合物偶联的方法。
• [EN] METHOD FOR COUPLING A FIRST AROMATIC COMPOUND TO A SECOND AROMATIC COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE D'UN PREMIER COMPOSÉ AROMATIQUE À UN SECOND COMPOSÉ AROMATIQUE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2015148931A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  In one aspect, there is provided a method of coupling a first aromatic compound having a fluorosulfonate substituent to a second aromatic compound having a boron-containing substituent. In another aspect, there is provided a method of coupling a first aromatic compound having a hydroxyl substituent to a second aromatic compound having a boron-containing substituent in a one-pot reaction.

  在一个方面，提供了一种将具有氟磺酸酯取代基的第一芳香化合物与具有含硼取代基的第二芳香化合物偶联的方法。在另一个方面，提供了一种在一个锅反应中将具有羟基取代基的第一芳香化合物与具有含硼取代基的第二芳香化合物偶联的方法。