4-chlorophenyl 2-nitrophenyl disulfide | 24696-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 2-nitrophenyl disulfide
• 英文别名: 2-Nitro-4'-chlorodiphenyl disulfide；1-[(4-chlorophenyl)disulfanyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 24696-60-4
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂S₂
• 分子量: 297.786
• InChiKey: WZOFDIVJSAKWIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 2-nitrophenyl disulfide 在 1,4,8,11-四氮杂环十四烷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2191.5h， 生成 4,4'-二硝基二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  在基于二硫化物的动态组合溶液和机械化学中使用固体催化剂

  摘要：

  切割和干燥：固态胺催化剂可用于驱动机械化学二硫化物交换反应，无需任何液相试剂。与溶液条件相比，固体催化剂在机械化学条件下的性能明显更好。

  DOI：

  10.1002/cssc.202102416
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 、 4-氯苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chlorophenyl 2-nitrophenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Kricheldorf,H.R.; Fehrle,M., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3533 - 3547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of organotin sulphides II. Cleavage of organotin sulphides by aromatic sulphenyl compounds and divalent sulphur chlorides
  作者：J.L. Wardell、P.L. Clarke

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82615-7

  日期：1971.2

  with organotin alkyl and aryl sulphides, R3SnSR and R2Sn(SR)2; trisulphides were produced from bis(trialkyltin) sulphides, (R3Sn)2S, or dialkyltin sulphides, R2SnS, and sulphenyl halides and thiocyanates, as well as from sulphur dichloride and organotin aryl sulphides; tetrasulphides were formed from disulphur dichloride and organotin aryl sulphides.

  已经研究了亚硫基化合物和氯化硫与有机锡硫化物的反应。二氯化硫和二氯化二硫都与有机锡硫化物反应，亚硫基溴化物ArSBr，氯化物ArSCl和硫氰酸盐ArSSCN一样，但亚硫基氰化物ArSCN，亚磺酰胺ArSNR 2，亚硫基酯ArSOR和二硫化物ArSSAr没有反应。从亚硫酰卤和硫氰酸酯与有机锡烷基和芳基硫醚，R 3 SnSR和R 2 Sn（SR）2一起获得二硫化物产物；三硫化物由双（三烷基锡）硫化物（R 3 Sn）2 S或二烷基锡硫化物R 2产生SnS，亚磺酰卤和硫氰酸盐，以及二氯化硫和有机锡芳基硫化物；由二氯化二硫和有机锡芳基硫化物形成四硫化物。
• Direct Observation of Intermediates in a Thermodynamically Controlled Solid-State Dynamic Covalent Reaction
  作者：Ana M. Belenguer、Giulio I. Lampronti、David J. Wales、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/ja500707z

  日期：2014.11.19

  that uses solid-state dynamic covalent chemistry (DCC). This system exhibits unexpected and rich behavior, including the observation that under appropriate conditions the polymorph interconversion of a heterodimer proceeds through reversible covalent chemistry intermediates, and this route is facilitated by one of the two disulfide homodimers involved in the reaction. Furthermore, we demonstrate experimentally

  我们提出了第一个使用固态动态共价化学 (DCC) 的多晶型互变研究。该系统表现出出乎意料的丰富行为，包括观察到在适当条件下异二聚体的多晶型互变通过可逆共价化学中间体进行，并且该路线由参与反应的两个二硫化物同二聚体之一促进。此外，我们通过实验证明在所有情况下都达到了动态平衡，这意味着改变研磨条件会影响两种多晶型物之间的自由能差异，从而影响它们的相对稳定性。我们认为这种效应是由于表面溶剂化能与纳米晶粉末的高表面积体积比相结合。
• Understanding the unexpected effect of frequency on the kinetics of a covalent reaction under ball-milling conditions
  作者：Ana M Belenguer、Adam A L Michalchuk、Giulio I Lampronti、Jeremy K M Sanders

  DOI：10.3762/bjoc.15.120

  日期：——

  explore how ball-mill-grinding frequency affects the kinetics of a disulfide exchange reaction. Our kinetic data show that the reaction progress is similar at all the frequencies studied (15–30 Hz), including a significant induction time before the nucleation and growth process starts. This indicates that to start the reaction an initial energy accumulation is necessary. Other than mixing, the energy supplied

  我们在这里探索球磨机的研磨频率如何影响二硫化物交换反应的动力学。我们的动力学数据表明，在所有研究的频率（15–30 Hz）下，反应进程都是相似的，包括在成核和生长过程开始之前的显着诱导时间。这表明开始反应需要初始能量积累。除了混合之外，通过机械处理提供的能量具有两个作用：（i）减小晶体尺寸和（ii）在结构中产生缺陷。当所提供的能量作为局部晶体缺陷以分子水平存储时，晶体破碎过程起初很可能占主导地位，而在该过程中后期则变得不那么重要。该累积在这里被视为速率确定步骤。我们建议局部缺陷优先聚集在晶体表面或附近。由于当通过晶体破碎过程减小晶体尺寸时，总面积呈指数增长，因此这可以进一步解释开始时间与研磨频率的指数相关性。
• Dynamic Covalent Chemistry under High-Pressure:A New Route to Disulfide Metathesis
  作者：Szymon Sobczak、Wojciech Drożdż、Giulio I. Lampronti、Ana M. Belenguer、Andrzej Katrusiak、Artur R. Stefankiewicz

  DOI：10.1002/chem.201801740

  日期：2018.6.21

  combined pressure and temperature stimuli in disulfide metathesis reactions. In the system studied, above a pressure of 0.2 GPa, equimolar amounts of symmetric disulfides bis 4‐chlorophenyl disulfide [(4‐ClPhS)2] and bis 2‐nitrophenyl disulfide [(2‐NO2PhS)2] react to give the heterodimeric product 4‐Cl‐PhSSPh‐2‐NO2. In contrast to experiments conducted in solution at atmospheric pressure or in mechanochemical

  这项工作首次描述了压力和温度联合刺激在二硫键易位反应中的应用。在所研究的系统中，在0.2 GPa的压力以上，等摩尔量的对称二硫化物双4-氯苯基二硫化物[（4-ClPhS）2 ]和双2-硝基苯基二硫化物[（2-NO 2 PhS）2 ]反应生成异二聚产物4‐Cl‐PhSSPh‐2‐NO 2。与在大气压下在溶液中进行的实验或在球磨机研磨条件下进行的机械化学实验相比，在所研究的条件下，无需使用碱或硫醇盐阴离子作为交换反应的催化剂。单晶和粉末X射线衍射也显示，尽管该反应在高压条件下进行，异二聚二硫化物产物仍意外地结晶为低密度多晶型物A。更高密度的多晶型物B，可通过压缩至2.8 GPa来确认，没有相变的迹象。
• Stepanov,B.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 334 - 338
  作者：Stepanov,B.I. et al.

  DOI：——

  日期：——