3,5-dimethyl-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-ol | 5876-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-3,5-dimethyl-3-hydroxy-hexin-1-en-4；3,5-Dimethyl-3-hydroxy-1-phenyl-hexen-4-in-1；1-Phenyl-3,5-dimethyl-1-hexin-4-en-3-ol
• CAS: 5876-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: RADSILHOALKAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-ol 在 三氟化硼乙醚 、 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2,4,4-trimethyl-5-phenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳介导的立体定向脱羧纳扎罗夫环化反应制备高度取代的2-环戊烯酮

  摘要：

  通过路易斯酸催化的环状碳酸酯衍生物的脱羧纳扎罗夫环化反应，以高催化效率立体选择性和区域选择性地构建了高度取代的2-环戊烯酮，环状碳酸酯衍生物是通过使炔丙基醇与二氧化碳在银催化剂存在下反应制备的。2-环戊烯酮的立体化学严格受起始材料中烯烃的几何形状控制。该方法适用于各种基板。

  DOI：

  10.1002/anie.201705909
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-Dimethyl-1-phenylethynyl-but-2-enyloxy)-trimethyl-silane 在 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到3,5-dimethyl-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氟催化的甲硅烷基乙炔与羰基化合物的反应

  摘要：

  在催化量的氟阴离子的存在下，（苯基乙炔基）三甲基硅烷经历了对各种羰基化合物的亲核加成反应，从而得到甲硅烷基化的炔丙醇衍生物。用可烯醇化的烯酮和环戊酮使反应失败。双（三甲基甲硅烷基）乙炔的反应不会在单加合物阶段停止，并且会提供相当数量的对称双加合物。与其他金属乙炔化物一样，（三甲基甲硅烷基）乙炔从轴向一侧攻击4-叔丁基环己酮。尽管比上述情况慢得多，但是炔基三甲基硅烷的反应也被证明是成功的。这些（三甲基甲硅烷基）-乙炔的反应性是根据反应机理和反应性种类的性质进行讨论的，并且还与在类似条件下的甲硅烷基化的烯醇的反应性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88596-3

文献信息

• Reaction of acetylenic hydrocarbons with α,β-unsaturated ketones in tetrahydrofuran in the presence of lithium naphthalene
  作者：Kyoichi Suga、Shoji Watanabe、Toshimitsu Suzuki

  DOI：10.1139/v68-504

  日期：1968.10.1

  Lithium naphthalene reacts easily with terminal acetylenic hydrocarbons, such as acetylene, methyl-acetylene, or phenylacetylene, to give the corresponding lithium compounds quantitatively. The rea...

  萘锂容易与乙炔、甲基乙炔或苯乙炔等末端炔烃反应，定量生成相应的锂化合物。实际...
• Stable Carbonium Ions. XVIII.^1a Alkynyl Carbonium Ions
  作者：Charles U. Pittman、George A. Olah

  DOI：10.1021/ja00952a021

  日期：1965.12