2-bromo-9-(4-(octyloxy)phenyl)-fluoren-9-ol | 1449686-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-9-(4-(octyloxy)phenyl)-fluoren-9-ol
• 英文别名: 2-Bromo-9-(4-octoxyphenyl)fluoren-9-ol
• CAS: 1449686-76-3
• 化学式: C₂₇H₂₉BrO₂
• 分子量: 465.43
• InChiKey: RCUPYOLEANZRFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9-(4-(octyloxy)phenyl)-fluoren-9-ol 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  古代风车样窗口纳米网格的有机合成。

  摘要：

  通过两种自下而上的策略（即I型和L型构件合成方法）合成了各种尺寸的风车状纳米网格。TBFOH的BF 3 · Et 2 O介导的Friedel-Crafts反应通过I型构件合成方法产生了类似风车的纳米网格（WG3，WG4和WG5）。对于L形结构单元的合成方法，环化过程具有更高的选择性，从而获得了极佳的WG4收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801425
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 四丁基溴化铵 、 碘 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-bromo-9-(4-(octyloxy)phenyl)-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  碘离子受体：顺/反构型的形状持久大环

  摘要：

  本文报道了一对顺/反构型的刚性碘离子大环受体。单晶X-射线分析证实该结构顺式-异构体，和1 1 H核磁共振（1 HNMR）和滴定紫外-可见（UV-VIS）吸收用于研究的异构体的对卤离子的结合亲和力。两种异构体在二氯甲烷溶液中均显示出对碘化物阴离子的比色和荧光识别。通过解离缔合常数，可以得出结论：反异构体与碘离子之间的相互作用相对弱于顺式异构体，而顺式异构体异构体对我更好的识别选择性-在CH 2氯2比反式异构体。理论计算的结果表明，顺式/反构型带来的烷基链的不同取向，导致的较大的空间位阻抗-异构体阻碍与碘离子的组合，和所述顺具有相对较小的空间位阻的构型可以增强异构体和碘化物阴离子之间的结合。可以将具有持久构象的形状持久性大环视为构象选择的一种特殊情况，本研究的结果表明，构象选择后在碘化物阴离子的识别中具有局部诱导的拟合机制，我们预计这项工作将有助于理解分子识别中这两个主要的结合机制，对于设计更好的阴离子受体具有一定的参考价值。

  DOI：

  10.1039/d1nj00247c

文献信息

• 一种给受体型芴基纳米格子材料、制备方法及其应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN106518892A

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种给受体型芴基纳米格子材料、制备方法及其应用，该纳米格子材料是以芴基衍生物为电子给体单元与电子受体单元交替排列成方环形的刚性结构。制备方法：带有叔醇和芳香环端基氢双活性位点的前体溶解于有机溶剂中，在室温下加入催化剂搅拌反应，反应5 min~12 h，通过色谱柱分离得到产物。本发明提供的纳米格子材料具有合成方式模块化、高拓展性、高的热学、电化学、光学稳定性；可减少薄膜溶剂依赖性；实现大面积可溶性加工；精确调控孔径尺寸；实现对带隙、能级排布的精确调控等优点，在有机太阳能电池、存储及忆阻、传感、检测等光电功能材料领域有潜在的应用前景。
• Friedel–Crafts Bottom-up Synthesis of Fluorene-Based Soluble Luminescent Organic Nanogrids
  作者：Long Wang、Guang-Wei Zhang、Chang-Jin Ou、Ling-Hai Xie、Jin-Yi Lin、Yu-Yu Liu、Wei Huang

  DOI：10.1021/ol500439z

  日期：2014.3.21

  A series of fluorene-based grid molecules (so-called Grid fluorenes) have been synthesized by means of shape-supported cyclization, starting from H-shaped precursors via the alternative Friedel–Crafts reactions of fluorenols and Suzuki cross-coupling reactions with key cyclization yields up to 26%. Fluorenol approaches and nanogrids open a door to soluble one-, two-, or three-dimensional nanoporous

  通过形状支持的环化反应，从H形前体开始，通过芴醇的选择性Friedel-Crafts反应和Suzuki交叉偶联反应与关键环化反应，合成了一系列基于芴的网格分子（所谓的Grid芴）。收率高达26％。氟酚的方法和纳米网格为一维，二维或三维可溶纳米多孔聚合物打开了大门，因为下一代高分子机械半导体面临着新的意识时代。
• 一种具有热活化延迟荧光性质的A-D-A型纳米缺角格子及其制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN110078738A

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明揭示了一种具有热活化延迟荧光性质的A‑D‑A型纳米缺角格子及其制备方法和应用，该纳米缺角格子是基于芴或氮杂芴并具有刚性几何结构。该类A‑D‑A型纳米缺角格子分子表现环状特性与独特优异的TADF特征；原料廉价、易制备，反应条件温和、性能独特；具有高热学、电化学稳定性、光谱稳定性；该类材料结构新颖、性能表现出色，可通过芳香亲核取代反应合成，合成方法简单，产率高；可通过溶液加工法制备有机电致发光器件，作为发光层材料，具有较高的发光效率，较低的效率滚降，同时可有效降低启亮电压等优点。该类A‑D‑A型纳米格子有望成为新一代、新型实用有机分子光电材料，并在有机电致发光器件等领域具有很好的应用前景。
• A convenient one-pot nanosynthesis of a C(sp²)–C(sp³)-linked 3D grid <i>via</i> an ‘A₂ + B₃’ approach
  作者：Ying Wei、Mengcheng Luo、Guangwei Zhang、Jiaqi Lei、Ling-Hai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9ob00754g

  日期：——

  yield of 55% via the one-pot formation of six C(sp2)-C(sp3) bonds through a BF3·Et2O-mediated Friedel-Crafts reaction of A2-type bifluorene tertiary alcohol (BIOH) and two B3-type triphenylamines. At the same time, Un-grid-FTPA (2.7%) and 2D-grid-FTPA (5.6%) were obtained as by-products from this synthesis method. In addition, the effect of stereoisomers of BIOH was evaluated to demonstrate that Rac-BIOH

  通过BF3·Et2O介导的A2型Friedel-Crafts反应一锅形成六个C（sp2）-C（sp3）键，合成了基于芴的3D-grid-FTPA，总产率为55％。二芴叔醇（BIOH）和两种B3型三苯胺。同时，从该合成方法获得副产物Un-grid-FTPA（2.7％）和2D-grid-FTPA（5.6％）。此外，评估了BIOH的立体异构体的效果，以证明Rac-BIOH是更好的A2型结构单元，可以以相对较高的产率制备3D-grid-FTPA。此外，3D网格FTPA表现出出色的化学，热和光稳定性。
• Synergistic steric pairing effects of terfluorenes with ternary side groups on β-conformation transition: experiments and computations
  作者：Xiang-Ai Yuan、Meng-Na Yu、Qiang Zhu、Wan-Wan Zhang、Ling-Hai Xie、Wei Huang、Jing Ma

  DOI：10.1039/c7tc04817c

  日期：——

  attractor–repulsor theory (SMART), we design four models of terfluorenes with the possibility of inducing β-conformation in the terfluorene 2,2′-(spiro[fluorene-9,9′-xanthene]-2,7-diyl) bis(9-(4-(octyloxy)phenyl)-fluoren-9-ol) (2O8-DPFOH-SFX) by manipulating the cooperative effects of steric hindrance, hydrogen bonding (HB) and van der Waals (vdW) forces after thermal annealing. For terfluorene 2O8-DPFOH-SFX

  合理的分子设计已导致三芴的β-构象的实现，这对于少于5个重复单元的低级烷基芴而言通常是困难的。在此，在协同分子吸引-排斥理论（SMART）的指导下，我们设计了四个三芴模型，并可能在三芴2,2'-（螺[芴[9-9,9'-x吨]]中诱导β-构象。 -2,7-二基）双（9-（4-（辛氧基氧基）苯基）-芴-9-醇）（2O8-DPFOH-SFX）通过控制位阻，氢键（HB）和范德的协同作用热退火后的华力（vdW）。对于三芴2O8-DPFOH-SFX，两个异构体，即消旋体和中观异构体，两个侧链分别位于芴骨架的两侧和同一侧，具有不同的堆积方式，因此具有不同的光学性质：只有外消旋异构体可以诱导β-构象的形成。由于两侧侧链的空间配对效应和中间螺[芴-9,9'-x吨]（SFX）基团的协同相互作用，外消旋体彼此精确地交织，并倾向于采用Δ形堆积，这有利于外消旋体的平面π共轭结构。根据缩合相的分子动力学（MD）模拟，