1'-acetyl-3-bromospiro[3H-1-benzofuran-2,3'-piperazine]-2',5'-dione | 92714-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1'-acetyl-3-bromospiro[3H-1-benzofuran-2,3'-piperazine]-2',5'-dione
• CAS: 92714-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 339.145
• InChiKey: LLKSIEUGAFRYSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-(Z)-3-salicylidene-2,5-piperazinedione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1'-acetyl-3-bromospiro[3H-1-benzofuran-2,3'-piperazine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Aspirochlorin 的主要骨架的简单合成和转化为 3-氨基香豆素衍生物

  摘要：

  1,4-二乙酰-2,5-哌嗪二酮与水杨醛缩合得到1-乙酰-(Z)-3-水杨基-2,5-哌嗪二酮和3-(N-乙酰甘氨酰)氨基香豆素。1:1 比例。前者很容易用 t-BuOCl 转化为螺[3H-苯并呋喃-2,3'-(2',5'-二氧代)-哌嗪]衍生物，其主要骨架为阿司匹林。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1301

文献信息

• Synthetic studies on aspirochlorine (A30641)
  作者：Robert M. Williams、Gregory F. Milreis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97605-6

  日期：1990.1
• Synthesis of Aspirochlorine Precursors
  作者：Kuniaki Itoh、Makoto Kasami、Rintaro Yamada、Toshiaki Kubo、Masahiro Honda、Akira Sera

  DOI：10.3987/com-97-7819

  日期：——

  Synthesis of key precursors of aspirochlorine (1) and related compounds has been achieved in 5 steps from 1,4-diacetyl-2,5-piperazinedione (2), MCPBA mediated oxidative cyclization of 2-acetyl-3-salicylidene-2,5-piperazinedione (4) yielded a spiro 3 H-benzofuranol derivative (6) stereoselectively. Bromination of 6 by a 2-fluoropyridinium salt and sodium bromide, followed by NBS treatment yielded dibromide mixtures (8). Conversion of produced dibromides (8) to dithioacetates (9) by potassium thioacetate afforded all of four possible diastereomers. The ratio of the diastereomers was found to be solvent dependent.