5,5,10,10,15,15-Hexamethyl-bilinogen | 453549-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5,10,10,15,15-Hexamethyl-bilinogen
• 英文别名: 2-[2-(1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]-5-[2-[5-[2-(1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]-1H-pyrrol-2-yl]propan-2-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 453549-35-4
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄
• 分子量: 388.556
• InChiKey: YGFZBAYNICSCGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromium(lll) acetate 、 5,5,10,10,15,15-Hexamethyl-bilinogen 生成 马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Tschelinzew; Tronow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1916, vol. 48, p. 105,127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[2-(1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5,5,10,10,15,15-Hexamethyl-bilinogen
  参考文献：
  名称：

  通过一步合成四吡喃，掺入 1,2-亚苯基的最小膨胀杯 [4] 吡咯：氟离子的荧光主体

  摘要：

  首次实现了由丙酮和吡咯一步缩合合成四吡喃8，同时大大提高了三吡喃9 的产率。按照铃木协议，四吡喃的二硼化和随后与 1,2-二碘苯的“1 + 1”环偶联产生了新的邻亚苯基结合大环，属于最小的内消旋扩展杯 [4] 吡咯家族。后一种大环化合物在通过乙腈溶剂中 DFT 分析支持的独特部分锥体构象络合时显示出氟离子的独家开启荧光传感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01179

文献信息

• One-Pot Synthesis of Asymmetric Annulated Bis(pyrrole)s
  作者：Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1021/ol202457n

  日期：2011.11.4

  Condensation of activated functionalized pyrroles with acetone results in asymmetric bis(pyrrole)s, formed via ring annulation. The methodology is somewhat general and can be applied to a variety of ketones, as well as to a range of pyrrolic substrates that do not bear electron-withdrawing groups directly adjacent to the pyrrole ring.

  活化的官能化吡咯与丙酮的缩合导致不对称的双（吡咯），其通过环环化形成。该方法在某种程度上是通用的，并且可以应用于各种酮，以及不与吡咯环直接相邻的不带有吸电子基团的一系列吡咯底物。
• ——
  作者：M. Radha Kishan、N. Srinivas、K. V. Raghavan、S. J. Kulkarni、J. A. R. P. Sarma、M. Vairamani

  DOI：10.1039/b105690p

  日期：2001.10.23

  Porosity and acidity of molecular sieve Al-MCM-41 (ca. 30 Angstrom pore diameter) plays a crucial role in the synthesis of novel calix(4) pyrroles; for the first time, Al-MCM-41 has been used as a solid acid catalyst to produce a number of calix( 4) pyrroles with good selectivity and yields where zeolite HY (ca. 7.6 Angstrom pore diameter) yields mainly the linear chain dimer and no cyclic products.