methyl 2,3"-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-[2,2-dihydroxyethyl]-α-D-glucopyranoside | 268746-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: methyl 2,3"-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-[2,2-dihydroxyethyl]-α-D-glucopyranoside
• CAS: 268746-21-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: JRRAKDNMVFJNRZ-QCOYFGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3"-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-[2,2-dihydroxyethyl]-α-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以36%的产率得到methyl 2,3"-anhydro-6-O-benzyl-3-C-(2-hydroxyethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  六吡喃糖苷C-3的支链的构建。米拉霉素糖部分类似物的合成。

  摘要：

  从相应的3，3′-螺环氧化物开始，完成了在米拉霉素糖部分的C-3′处方便地保护的差向异构体的合成。环氧化物与氰化锂反应，然后水解并自发环化，得到中间体脱氧内酯甲基4,6-O-亚苄基-3-C-（羧甲基）-α-D-吡喃葡萄糖苷-3'，2-内酯（ 8）。用MoO5 x py x HMPA进行立体选择性羟基化，用氢化铝锂还原，并用偶氮二羧酸二乙酯-三苯基膦环化，得到目标分子2,3''-脱水-4,6-O-亚苄基-3-C-[[R] -1,2-二羟乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（5）。直接还原8得到不具有C-3'羟基的其他类似物以及具有C-3''羟基（半缩醛）的类似物。另外，C-3' 还通过C-3'，C-3''二羟基类似物合成了差向异构体。适当的酮糖与[（乙氧基羰基）亚甲基]三苯基磷烷的维蒂希反应，形成7：3 Z / E混合物，然后用四氧化羟基化，还原并环化，得到目标分子5和美拉霉素糖部分甲基2,3' -脱水-4

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00307-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-cyanomethyl-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2,3"-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-[2,2-dihydroxyethyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  六吡喃糖苷C-3的支链的构建。米拉霉素糖部分类似物的合成。

  摘要：

  从相应的3，3′-螺环氧化物开始，完成了在米拉霉素糖部分的C-3′处方便地保护的差向异构体的合成。环氧化物与氰化锂反应，然后水解并自发环化，得到中间体脱氧内酯甲基4,6-O-亚苄基-3-C-（羧甲基）-α-D-吡喃葡萄糖苷-3'，2-内酯（ 8）。用MoO5 x py x HMPA进行立体选择性羟基化，用氢化铝锂还原，并用偶氮二羧酸二乙酯-三苯基膦环化，得到目标分子2,3''-脱水-4,6-O-亚苄基-3-C-[[R] -1,2-二羟乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（5）。直接还原8得到不具有C-3'羟基的其他类似物以及具有C-3''羟基（半缩醛）的类似物。另外，C-3' 还通过C-3'，C-3''二羟基类似物合成了差向异构体。适当的酮糖与[（乙氧基羰基）亚甲基]三苯基磷烷的维蒂希反应，形成7：3 Z / E混合物，然后用四氧化羟基化，还原并环化，得到目标分子5和美拉霉素糖部分甲基2,3' -脱水-4

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00307-9