3-C-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl)-1-propene | 180778-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 3-C-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl)-1-propene
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-prop-2-enyl-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 180778-40-9
• 化学式: C₂₃H₂₁Cl₄NO₉
• 分子量: 597.233
• InChiKey: VEABMIBBTWDOEV-LFWNAYFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 以94%的产率得到3-C-(2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  适用于固相合成多价糖肽模拟物的 C-糖基氨基酸结构单元的合成

  摘要：

  已经设计并合成了五个 C-糖基功能化赖氨酸构件，其特征是 α-鼠李糖、α-甘露糖、α-半乳糖、β-半乳糖和β-N-乙酰氨基葡萄糖的 C-糖苷衍生物。这些衍生物带有酸不稳定保护基团，非常适合多价糖肽的固相合成。赖氨酸结构单元由 C-烯丙基糖苷制备，该糖苷经历了与丙烯酸酯的 Grubbs 交叉复分解，然后还原所得 α,β-不饱和酯中的 C=C 双键，并释放羧酸酯以允许缩合带有赖氨酸侧链。将由此得到的C-糖苷共五种，用于三种糖肽的固相肽合成(SPPS)，

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000587
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(3,4,5,6-tetra-chlorophthalimido)-D-glucospyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-C-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  适用于固相合成多价糖肽模拟物的 C-糖基氨基酸结构单元的合成

  摘要：

  已经设计并合成了五个 C-糖基功能化赖氨酸构件，其特征是 α-鼠李糖、α-甘露糖、α-半乳糖、β-半乳糖和β-N-乙酰氨基葡萄糖的 C-糖苷衍生物。这些衍生物带有酸不稳定保护基团，非常适合多价糖肽的固相合成。赖氨酸结构单元由 C-烯丙基糖苷制备，该糖苷经历了与丙烯酸酯的 Grubbs 交叉复分解，然后还原所得 α,β-不饱和酯中的 C=C 双键，并释放羧酸酯以允许缩合带有赖氨酸侧链。将由此得到的C-糖苷共五种，用于三种糖肽的固相肽合成(SPPS)，

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000587

文献信息

• Synthesis of β-<i>C</i>-Glycosides of <i>N</i>-Acetylglucosamine via Keck Allylation Directed by Neighboring Phthalimide Groups
  作者：Barbara A. Roe、Constantine G. Boojamra、Jennifer L. Griggs、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/jo960819o

  日期：1996.1.1
• Synthesis of the C-Analog of 2-Acetylamino-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl l- and d-Serine
  作者：Thomas Fuchss、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1998-4490

  日期：1998.5