[(3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-oxo-4-phenylsulfanyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate | 371123-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: [(3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-oxo-4-phenylsulfanyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 371123-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇S
• 分子量: 381.406
• InChiKey: XSCAZNVJOYZMRA-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-oxo-4-phenylsulfanyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-benzyloxy-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物作为立体选择性寡糖合成和α-连接糖苷形成中的通用中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0162109
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 [(3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-oxo-4-phenylsulfanyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物作为立体选择性寡糖合成和α-连接糖苷形成中的通用中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0162109

文献信息

• Extended applications and potential limitations of ring-fused 2,3-oxazolidinone thioglycosides in glycoconjugate synthesis
  作者：Robert J Kerns、Congxiang Zha、Kamel Benakli、Yu-Zeng Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.058

  日期：2003.10

  The utility of ring-fused 2,3-oxazolidinone derivatives of 2-amino-2-deoxy-thioglycosides in the synthesis of glycopeptide intermediates and building blocks for the synthesis of heparan sulfate oligosaccharides is reported. These unique ring-fused monosaccharides afford a novel and efficient route to alpha-O-linked 2-amino-2-deoxy amino acid derivatives and heparan sulfate oligosaccharide intermediates

  报道了2-氨基-2-脱氧-硫代糖苷的环状稠合的2，3-恶唑烷酮衍生物在糖肽中间体的合成中和硫酸乙酰肝素寡糖的合成中的应用。这些独特的环稠合单糖为α- O-连接的2-氨基-2-脱氧氨基酸衍生物和硫酸乙酰肝素寡糖中间体提供了新颖而有效的途径。