4-dimethylamino-2,3-bis-methoxycarbonyl-4-methyl-1-selena-1,3-butadiene | 161126-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-dimethylamino-2,3-bis-methoxycarbonyl-4-methyl-1-selena-1,3-butadiene
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-[1-(dimethylamino)ethylidene]-3-selanylidenebutanedioate
• CAS: 161126-74-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄Se
• 分子量: 292.193
• InChiKey: GCWITIGRYVYHTC-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-2,3-bis-methoxycarbonyl-4-methyl-1-selena-1,3-butadiene 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-Dimethylamino-selenophene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环加成-环糊精工艺可轻松获得取代的硒硒嗪和硒代吡喃衍生物

  摘要：

  通过硒代硒酰胺与原酰胺的缩合分离出N'-硒酰基acy啶。[4 + 2]与亲电子的亲二烯物的环加成反应产生了1,3-硒硒嗪衍生物。通过热解4 H -1,3-selenazines获得的硒代酰胺乙烯基醇是功能化硒代吡喃或硒代苯的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02229-5
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-(dimethylamino)-4-methyl-2-phenyl-1,3-selenazine-5,6-dicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到4-dimethylamino-2,3-bis-methoxycarbonyl-4-methyl-1-selena-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过环加成-环糊精工艺可轻松获得取代的硒硒嗪和硒代吡喃衍生物

  摘要：

  通过硒代硒酰胺与原酰胺的缩合分离出N'-硒酰基acy啶。[4 + 2]与亲电子的亲二烯物的环加成反应产生了1,3-硒硒嗪衍生物。通过热解4 H -1,3-selenazines获得的硒代酰胺乙烯基醇是功能化硒代吡喃或硒代苯的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02229-5

文献信息

• Synthesis and reactivity of N-selenoacylamidines precursors of selenoheterocycles
  作者：Franck Purseigle、Didier Dubreuil、Anne Marchand、Jean Paul Pradère、Martin Goli、Loic Toupet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10440-9

  日期：1998.3

  the reactivity of stable selenaazadienes are discussed. Their dienic, electrophilic and nucleophilic character are used to prepare five and six membered selenoheterocycles. The easy access to selenazine, selenazinone, selenopyran, selenazoline, selenazole and selenophene heterocycles from N-selenoacylamidines is described. An interpretation of the reactivity of the selenaazadiene systems, experimentaly

  讨论了一种新的合成方法和稳定的硒代氮杂二烯的反应性。它们的二烯，亲电子和亲核特性可用于制备五元和六元亚硒杂环。描述了容易从N-硒代酰基idine啶获得硒硒嗪，硒硒嗪酮，硒代吡喃，硒代唑啉，硒代唑和硒亚砜杂环的方法。与它们的硫杂类似物相比，实验上对硒代氮杂二烯系统的反应性的解释是基于其理化参数，并且与前沿分子轨道能级的理论计算相关。