methyl O²,O⁴-diacetyl-3,6-(toluene-4-sulfonylazanediyl)-β-D-3,6-dideoxy-glucopyranoside | 65998-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl O²,O⁴-diacetyl-3,6-(toluene-4-sulfonylazanediyl)-β-D-3,6-dideoxy-glucopyranoside
• 英文别名: (1R)-4exo,8syn-diacetoxy-3endo-methoxy-6-(toluene-4-sulfonyl)-2-oxa-6-aza-bicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 65998-36-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₈S
• 分子量: 413.449
• InChiKey: PBIBMCHEZWDYNM-CWQOZTLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-3-(toluene-4-sulfonylamino)-β-D-3-deoxy-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl O²,O⁴-diacetyl-3,6-(toluene-4-sulfonylazanediyl)-β-D-3,6-dideoxy-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-松醇的氨基糖苷。3-氨基-3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，3-乙酰ami基类似物和3,6-二脱氧-3,6-表氨-α-D-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要将由叠氮基前体2常规制备的3-Azido-2,4,6-三-O-苄基-3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氯（7）与“二异亚丙基-D-松糖醇”（ 8）与一些β端基异构体一起以良好的产率得到α-D-葡糖苷9。同时完成O-苄基从9的去除和叠氮基到-NH 2的还原。进一步的脱保护得到11-D-松醇（1-a）的3-氨基-3-脱氧-α-D-葡糖苷。将化合物11转化为（不纯的）3-乙酰ami胺盐酸盐12。通过3-N-甲苯磺酰基-6-O-甲苯磺酰基中间体17和13的闭环完成3，6-表-氨基-D-葡萄糖苷的合成。脱保护后的产物是甲基3，6-二脱氧-3，6-表-氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷（20）和松醇D-葡糖苷11的新型3，6-表氨基类似物15。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83174-2