3-(4-tert-butyl-phenyl)-benzo[c]isoxazole | 37892-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-tert-butyl-phenyl)-benzo[c]isoxazole
• 英文别名: 3-(4-t-Butylphenyl)anthranil
• CAS: 37892-54-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: MYPHUXDVQXEGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-tert-butyl-phenyl)-benzo[c]isoxazole 、 N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到N-{2-[4-(tert-butyl)benzoyl]phenyl}-2-(4-methylphenylsulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cp * RhIII催化醛与蒽的直接酰胺化

  摘要：

  探索了在温和条件下通过铑（III）催化构建酰胺C–N键的方法。先前的无浪费的酰胺化作用通常限于羧酸和胺的缩合。在本报告中，我们直接应用了醛C（sp 2）–H键的胺化反应来扩展酰胺化反应的范围。胺化反应显示出较宽的底物范围，并且在良性反应条件下可耐受几个重要的官能团。合成的酰胺是制备各种生物活性天然产物中存在的苯并恶嗪酮衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700457
• 作为产物：
  描述：

  [4-(叔丁基)苯基](2-硝基苯基)甲酮 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-tert-butyl-phenyl)-benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Cp * RhIII催化醛与蒽的直接酰胺化

  摘要：

  探索了在温和条件下通过铑（III）催化构建酰胺C–N键的方法。先前的无浪费的酰胺化作用通常限于羧酸和胺的缩合。在本报告中，我们直接应用了醛C（sp 2）–H键的胺化反应来扩展酰胺化反应的范围。胺化反应显示出较宽的底物范围，并且在良性反应条件下可耐受几个重要的官能团。合成的酰胺是制备各种生物活性天然产物中存在的苯并恶嗪酮衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700457

文献信息

• Cyclization of 2-azidobenzophenones to 3-phenylanthranils. Examples of an intramolecular 1,3-dipolar addition
  作者：J. Herbert Hall、Fred E. Behr、Raymond L. Reed

  DOI：10.1021/ja00769a027

  日期：1972.7