4-bromo-2-(4-trifluoromethylphenyl)pyridine | 1215071-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(4-trifluoromethylphenyl)pyridine
• 英文别名: 4-Bromo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1215071-37-6
• 化学式: C₁₂H₇BrF₃N
• 分子量: 302.093
• InChiKey: ZQQKOWOCOPGIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴吡啶 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 四丁基氢氧化铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到2-bromo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二卤代杂芳烃交叉偶联位点选择性的二分法：单核 Pd、Pd 簇和 Pd 纳米颗粒的影响——利用 Pd 催化剂形态的案例

  摘要：

  与有机金属试剂的位点选择性二卤杂芳烃交叉偶联通常发生在接近杂原子的卤素处，这是由内在的相对亲电性实现的，特别是在强极化体系中。一个典型的例子是 2,4-二溴吡啶与有机硼物质的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 (SMCC)，通常使用单核 Pd（前）催化剂表现出 C2-芳基化位点选择性。鉴于已知 Pd 形态（特别是聚集）会导致具有催化能力的多核 Pd n物种的形成，因此这些物种对交叉偶联位点选择性的影响仍然很大程度上未知。在此，我们公开了Pd 3型簇和纳米颗粒形式的多核Pd物种，在与有机硼酸（SMCC反应）和格氏试剂的2,4-二溴吡啶交叉偶联中将芳基化位点选择性从C2切换到C4试剂（熊田型反应）。发现 Pd/配体比率和合适的稳定盐的存在对于切换位点选择性至关重要。更一般地说，这项研究提供了实验证据，表明聚集的钯催化剂物种不仅具有催化能力，而且还可以通过产物选择性的变化来改变反应结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05294