(4S)-4-tert-butyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline | 149065-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (4S)-4-tert-butyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline
• 英文别名: (-)-(S)-4-(tert-butyl)-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；(4S)-4-tert-butyl-2-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 149065-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: JTGYINNAHVKOPV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-tert-butyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的有效模块化亚氨基恶唑啉（IMOX）配体：[Zn（IMOX）]促进儿茶酚硼烷的对映体选择性还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351754
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1-二溴-1,2,2,2-四氟乙烷 、 叔丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (4S)-4-tert-butyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  钯介导的芳基，烯基和炔基锡烷与手性2-溴恶唑啉的交叉偶联

  摘要：

  手性2-溴-2-恶唑啉与Pd催化剂介导的适当取代的有机锡烷酸酯偶合，以良好至中等的产率提供2-取代的恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00165-7

文献信息

• The Synthesis of New HetPHOX Ligands and Their Application to the Intermolecular Asymmetric Heck Reaction
  作者：Martin O. Fitzpatrick、Helge Muller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200800761

  日期：——

  The synthesis of six members of the HetPHOX ligand class and the application of palladium complexes of these ligands to the intermolecular asymmetric Heck reaction is described. The tert-leucinol-derived ligands proved the most enantioselective, with palladium complexes of these ligands affording ee values of up to 96, 95 and 94 % in the phenylation, cyclohexenylation and naphthylation, respectively

  描述了 HetPHOX 配体类的六个成员的合成以及这些配体的钯配合物在分子间不对称 Heck 反应中的应用。叔亮氨酸衍生的配体被证明是最具对映选择性的，这些配体的钯配合物在 2,3-二氢呋喃的苯基化、环己烯基化和萘基化中分别提供高达 96%、95% 和 94% 的 ee 值。作为对观察到的选择性的解释的辅助，制备了最具对映选择性配体的钯配合物并获得了X射线晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• The Application of HETPHOX Ligands to the Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of 2,3-Dihydrofuran and 2,2-Disubstituted-2,3-Dihydrofurans
  作者：Patrick Guiry、Tim Kilroy、Pier Cozzi、Nicole End

  DOI：10.1055/s-2004-829168

  日期：——

  A series of thiophene- and benzothiophene-oxazoline containing ligands, were applied in the intermolecular asymmetric phenylation and cyclohexenylation of 2,3-dihydrofuran 1. Phenylation proceeded in moderate to high chemical yields, with good regioselectivities and in up to 95% ee. Cyclohexenylations gave similarly high chemical yields and regioselectivities with the optimal result being a 96% yield

  一系列含噻吩和苯并噻吩-恶唑啉的配体被应用于 2,3-二氢呋喃 1 的分子间不对称苯基化和环己烯基化。苯基化以中等至高的化学产率进行，具有良好的区域选择性和高达 95% 的 ee。环己烯基化产生了类似的高化学产率和区域选择性，最佳结果是主要产物的产率为 96%，ee 为 97%。2,2-二烷基-2,3-二氢呋喃也作为底物进行了测试，2,2-二甲基-2,3-二氢呋喃的苯基化和环己烯基化以高产率进行，ee分别高达91%和89%。2,2-二乙基类似物的苯基化和环己烯化以优异的产率进行，ee 分别高达 99% 和 87%。对于每个基板，由叔丁基取代的配体 10 形成的钯配合物在所研究的广泛反应条件下具有最高的产率、区域选择性和对映选择性。制备了 2,2-二异丙基-2,3-二氢呋喃，但发现在分子间 Heck 反应中不反应，因此可以深入了解 2,3-二氢呋喃底物的空间限制。
• Preparation of novel Sulfur and phosphorus containing oxazolines as ligands for asymmetric catalysis
  作者：Joanne V. Allen、Graham J. Dawson、Christopher G. Frost、Ionathan M.J. Williams、Steven J. Coote

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80795-x

  日期：1994.1

  The preparation of enantiomerically pure liginds which contain both an oxazoline group and an additional sulfur or phosphorus donor atom are described. Methyithiomethyl, o-thioanisyl and thienyl oxazolines have been prepared in one step, and o-diphenylphosphinophenyl oxazolines have been prepared in two steps in good yields from commercially available starting materials.

  描述了同时包含恶唑啉基团和另外的硫或磷供体原子的对映体纯的配体的制备。一步法制得了甲硫基甲基，邻硫代茴香基和噻吩基恶唑啉，并分两步从可商购的起始原料中以高收率制备了邻二苯基膦基苯基恶唑啉。
• Enantioselective palladium catalysed allylic substitution with thienyl oxazoline ligands
  作者：Christopher G Frost、Jonathan MJ Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91990-7

  日期：1993.3

  Homochiral thienyl oxazolines have been employed as ligands for enantioselective palladium catalysed allylic substitution. The ligands are straightforw

  高手性噻吩基恶唑啉已被用作对映选择性钯催化的烯丙基取代的配体。配体是直接的
• Synthesis of modular thiophene-oxazoline ligands and their application in the asymmetric phenyl transfer reaction to aldehydes
  作者：Zhuo Chai、Xin-Yuan Liu、Xiao-Yu Wu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.004

  日期：2006.9

  A series of thiophene mono (oxazoline) N,O-ligands with three sites of diversity were synthesized concisely in two steps from the corresponding thiophene carbonitriles. These ligands were applied to the enantioselective phenyl transfer reaction of aldehydes, resulting in the corresponding chiral diaryl methanol products with excellent yields and moderate to good enantioselectivities.

  从相应的噻吩腈中分两步简要合成了具有三个多样性位点的一系列噻吩单（恶唑啉）N，O-配体。将这些配体用于醛的对映选择性苯基转移反应，得到具有优异收率和中等至良好对映选择性的相应的手性二芳基甲醇产物。