5-iodoisophthaloyl dichloride | 175791-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodoisophthaloyl dichloride
• 英文别名: 5-iodoisophthaloyl chloride；5-Iodobenzene-1,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 175791-94-3
• 化学式: C₈H₃Cl₂IO₂
• 分子量: 328.921
• InChiKey: DXWYUSQVAQEXFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodoisophthaloyl dichloride 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solution Phase Combinatorial Synthesis of Biaryl Libraries Employing Heterogeneous Conditions for Catalysis and Isolation with Size Exclusion Chromatography for Purification

  摘要：

  A convenient and effective approach to the solution phase synthesis of biaryl libraries from iodoarenes is described enlisting 10% Pd-C as an inexpensive and readily available supported catalyst. Isolation and purification of small library mixtures, individual library members, and intermediates in the multistep sequence by a combination of liquid-liquid and liquid-solid extractions and size exclusion chromatography are detailed.

  DOI：

  10.1021/jo982234v
• 作为产物：
  描述：

  5-碘间苯二甲酸二甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-iodoisophthaloyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Diphosphametacyclophanes：双（二酮膦基）大环族内取代基变异的结构和电子影响。

  摘要：

  MeP（SiMe 3）2与一系列5个取代的间苯二甲酰氯（5-R'C 6 H 3 -2,6- {C（O）Cl} 2）缩合得到二膦酰胺基环m -{-C（ O）-C 6 H 3 -5-R′-（C（O）PMe）} 2（R′＝ I，Me，t Bu，Ph和p -NCC 6 H 4）；类似物m -{-C（O）-C 5 H 3 N-（C（O）PMe）} 2和m -{-C（O）-C 6 H 4-（C（O）PPh）} 2与先有报道相比，类似地优先于高级寡聚物获得类似的产物。环烷全都呈固态的蝴蝶状构象，而P-有机基取代基互为外向。安排。结构和计算数据表明，5-R取代基的性质对于指导环间夹角和LUMO稳定度在二酮庚烷骨架上的作用至关重要。后者通过紫外/可见光谱和循环伏安法证实，它们证明这些环烷可与有机电子材料中通常探索的二酮膦基系统相当。有趣的是，大环中不同的二酮膦基部分似乎被大环几何形状有效地“绝缘了”，而不是充当共轭物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01950

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterisation of fluorescent indicators for Na+ and K+
  作者：Els Cielen、Abdellah Tahri、Katja Ver Heyen、Georges J. Hoornaert、Frans C. De Schryver、Noël Boens

  DOI：10.1039/a802183j

  日期：——

  The synthesis and the spectral and cation binding properties of new fluorescent indicators for Na+, dicaesium 5-[5-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)-2-thienyl]isophthalate (Benzos), and for K+, dicaesium 5-[5-(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecin-18-yl)-2-thienyl]isophthalate (Benzop), are reported. Both indicators consist of a benzocrown ether with an appropriate cavity for the sodium and the potassium cation, respectively, linked to an aryl thiophene fluorophore. In aqueous solution, the indicators have an absorption maximum at 340 nm and an emission maximum at 430 nm. The chelating abilities of Benzos and Benzop with Na+, K+, Li+, Cs+, Mg2+ and Ca2+ were studied by means of their fluorescence properties. Upon cation binding, a change in the fluorescence intensity is observed, whereas the spectral distribution remains unaltered. While Benzos cannot discriminate between Na+ and other monovalent cations, Benzop shows a three-fold selectivity for K+ over Na+.

  报道了新型荧光钠指示剂双铯5-[5-(2,3,5,6,8,9,11,12-八氢-1,4,7,10,13-苯并五氧杂环十五烷-15-基)-2-噻吩基]异酞酸酯（Benzos）和新型荧光钾指示剂双铯5-[5-(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-十氢-1,4,7,10,13,16-苯并六氧杂环十八烷-18-基)-2-噻吩基]异酞酸酯（Benzop）的合成、光谱及阳离子结合性质。这两种指示剂均由一个苯并冠醚组成，该冠醚具有分别适合钠和钾阳离子的适当空腔，并通过一个芳基噻吩荧光团与之相连。在水溶液中，这些指示剂在340 nm处有最大吸收，在430 nm处有最大发射。通过它们的荧光性质研究了Benzos和Benzop与Na+、K+、Li+、Cs+、Mg2+和Ca2+的配位能力。在阳离子结合时，观察到荧光强度的变化，而光谱分布保持不变。Benzos不能区分Na+和其他一价阳离子，而Benzop对K+的选择性是Na+的三倍。
• Non‐Covalent Postfunctionalization of Dye Layers on TiO₂— A Tool for Enhancing Injection in Dye‐Sensitized Solar Cells
  作者：Tobias Luchs、Anna Zieleniewska、Andreas Kunzmann、Peter R. Schol、Dirk M. Guldi、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.202004928

  日期：2021.3.12

  tailored dye layers, which were employed, on one hand, for covalent deposition and, on the other hand, for non‐covalently post‐functionalizing TiO2 nanoparticle films. Our functionalization concept enabled intermixing a stable covalent attachment of a first layer with a highly versatile and reversible hydrogen bonding through the Hamilton receptor–cyanuric acid binding motif as a second layer. Following

  我们报告了新定制的染料层，其一方面用于共价沉积，另一方面用于非共价后功能化 TiO 2纳米粒子薄膜。我们的功能化概念能够将第一层的稳定共价连接与通过汉密尔顿受体-氰尿酸结合基序作为第二层的高度通用和可逆的氢键混合。遵循这个概念，我们逐步集成了第一卟啉层和第二卟啉/BODIPY层。对各个构建块及其相应组合的光物理特性进行了探讨，最有希望的组合在染料敏化太阳能电池（DSSC）中实现。相对于第一卟啉层，添加第二卟啉/BODIPY层将总体DSSC效率提高了高达43%。
• Determination of Binding Constants of Hydrogen-Bonded Complexes by ITC, NMR CIS, and NMR Diffusion Experiments
  作者：Christiane Dethlefs、Jens Eckelmann、Hauke Kobarg、Thomas Weyrich、Stefan Brammer、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201001684

  日期：2011.4

  amides. The association constants were determined by (1)H NMR titrations monitoring chemically induced shifts (CIS values), by (1)H NMR diffusion experiments, and by isothermal titration calorimetry (ITC), giving K(ass) values in chloroform at 298 K between 33 x 10(3) and 100 x 10(3) M(-1).

  巴比妥和各种酰基氨基吡啶基间苯二甲酰胺（汉密尔顿受体）之间的主客体复合物形成已被定量确定。描述了九种间苯二甲酰胺的合成。它们的结构在中心间苯二甲酸单元上的取代模式和酰基残基的性质上有所不同。证明乙基己酰基衍生物比戊酰基酰胺更易溶解。缔合常数由 (1) H NMR 滴定监测化学诱导位移 (CIS 值)、(1) H NMR 扩散实验和等温滴定量热法 (ITC) 确定，在 298 K 的氯仿中给出 K(ass) 值介于 33 x 10(3) 和 100 x 10(3) M(-1) 之间。
• A Modular “Toolbox” Approach to Flexible Branched Multimacrocyclic Hosts as Precursors for Multiply Interlocked Architectures
  作者：Bilge Baytekin、Sascha S. Zhu、Boris Brusilowskij、Jens Illigen、Jenni Ranta、Juhani Huuskonen、Luca Russo、Kari Rissanen、Lena Kaufmann、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/chem.200801289

  日期：2008.11.10

  cross-coupling reactions. A modular "toolbox" strategy is presented that allows 1) several tetralactam macrocycles to be covalently connected with each other or with a central spacer, 2) the macrocycles to be substituted with or connected to different chromophores, and 3) metal-coordination sites to be attached to the macrocycles. With this approach a series of different oligo-macrocyclic hosts was obtained with

  四内酰胺大环化合物可以通过多种交叉偶联反应进行官能化。提出了一种模块化的“工具箱”策略，该策略允许1）几个四内酰胺大环彼此或与一个中心间隔基共价连接，2）大环被不同的发色团取代或连接，以及3）金属配位位点附加到大环。通过这种方法，获得了一系列不同的寡聚-大环宿主，它们具有巨大的结构多样性和巨大的进一步功能化潜力。已经合成了基于这些大环化合物制备的轮烷，以证明其在构建更复杂的超分子体系中的效用。
• Columnar mesomorphism of bent-rod mesogens containing 1,2,4-oxadiazole rings
  作者：Hugo Gallardo、Marli Ferreira、André A. Vieira、Eduard Westphal、Fernando Molin、Juliana Eccher、Ivan H. Bechtold

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.019

  日期：2011.12

  In this study, the synthesis, characterization, and mesomorphic properties of ten new bent-rod compounds containing two units of 1,2,4-oxadiazoles are reported. In order to understand the relationship between the structure and the mesomorphic behavior, molecules containing a variety of polar substituents (i.e., I, NO2, NH2, OH) on the central rigid core were prepared. The hexagonal columnar mesomorphism

  在这项研究中，报道了含有两个单元的1,2,4-恶二唑的十种新的弯曲杆化合物的合成，表征和介晶性质。为了理解结构与介晶行为之间的关系，制备了在中央刚性核上包含多种极性取代基（即I，NO 2，NH 2，OH）的分子。通过DSC和POM表征六边形柱状的同质性，并通过XRD研究确定了中间相的性质。自组装的驱动力可以通过脂族部分和极性部分之间的微分离来解释，从而在单个圆盘内产生二聚体，三聚体和四聚体。