6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-glycelo-hex-2-enopyranos-4-ulose | 1241380-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-glycelo-hex-2-enopyranos-4-ulose
• CAS: 1241380-58-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 382.532
• InChiKey: QSDGSEHZWAPPRW-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-glycelo-hex-2-enopyranos-4-uloside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-glycelo-hex-2-enopyranos-4-ulose 、 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-β-D-glycelo-hex-2-enopyranos-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  使用2,3-不饱和糖的有效和化学选择性糖基化†

  摘要：

  糖基通过模拟溶菌酶引发的粘多糖水解的反应机理，设计了在C2和C3之间含有双键的供体。结果发现，在各种糖基化条件下，2,3-不饱和乙酸糖基乙酸酯的反应性显着较高，而相应的2,3-不饱和-4-酮糖基乙酸酯的反应性则大大低于相应的2,3-不饱和-4-酮糖基乙酸酯。2,3-二脱氧（2，3-饱和的）乙酸糖基酯。基于这些结果，化学选择性糖基化进行了有效地实现通过组合技术中使用三种类型的短步骤糖基供体构建几种类型的脱氧寡糖。此外，发现高反应性的2，3-不饱和乙酸糖基酯可用于合成低反应性叔醇的O-糖苷。

  DOI：

  10.1039/c004204h