(2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicosanoic acid hydrochloride | 1421940-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicosanoic acid hydrochloride
• 英文别名: ent-mycestericin F hydrochloride
• CAS: 1421940-59-1
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₅*ClH
• 分子量: 424.021
• InChiKey: LZQZNNPYPHSVLG-GNGUGDOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  120.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[10-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)decyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到(2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicosanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of the HCl salts of mycestericins F, G and ent-F

  摘要：

  The total synthesis of the HCl salts of two natural sphingolipid-related amino acid derivatives, mycestericins F 4 and G 5 together with unnatural ent-4 center dot HCl, starting from the four crucial scaffolds 6, 8, 9, 11 and utilizing the Wittig reaction to build the C-20 backbone, has been achieved. The selection of selective functional group interconversions accompanied with suitable protection-deprotection protocols in the coupling products 20 and 34 gave the desired structures. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.12.003

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of β‐Amino Alcohols by Dual‐Metal‐Catalyzed Coupling of Alkoxyallenes with Aldimine Esters
  作者：Minghui Zhu、Qinglong Zhang、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/anie.202014510

  日期：2021.3.15

  method for stereoselective access to complementary diastereomers would be highly desirable. Herein, we report a method for dual‐metal‐catalyzed diastereodivergent coupling of alkoxyallenes with aldimine esters. By carefully selecting the two metals and appropriate chiral ligands, we could synthesize both syn‐ and anti‐β‐amino alcohol motifs with high enantioselectivity and diastereoselectivity from the same

  两个顺式-和反-β -氨基醇是在天然产物，药物分子，手性配体和催化剂共同的结构基序。但是，合成这些基序的当前可用方法仅限于仅产生一种非对映异构体。因此，非常需要开发一种立体方法，以选择性地互补互补非对映异构体。本文中，我们报告了烷氧基丙二烯与醛亚胺酯的双金属催化非对映异构偶联方法。通过仔细选择两种金属和合适的手性配体，我们可以合成顺式和反式来自同一套起始材料的具有高对映选择性和非对映选择性的β-氨基醇基序。此外，可以实现β-氨基醇的所有四种立体异构体的立体发散性合成。我们通过简洁地合成两种β-氨基醇天然产物Mycestericins F和G证明了该方法的合成效用。