6-(hydroxymethyl)-7,8-didehydro-1,2,5,6-tetrahydro-3H-4-benzoxecin-3-one | 1318792-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-7,8-didehydro-1,2,5,6-tetrahydro-3H-4-benzoxecin-3-one
• CAS: 1318792-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: JPEIEHMQFPVQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-7,8-didehydro-1,2,5,6-tetrahydro-3H-4-benzoxecin-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2,5a,6-tetrahydro-3H,5H,8H-benzo[6,7]isochromeno[4,5-fg][4]benzoxecine-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  厌氧选择性脱水-狄尔斯-阿尔德（ADDA）反应的第一个例子

  摘要：

  已经公开了在脱水-狄尔斯-阿尔德（DDA）反应过程中形成的轴向手性联芳基的立体选择性合成的新概念。它基于两个合成的DDA反应物中存在的手性中心对新形成的手性轴的不对称诱导。取决于连接炔基部分的接头的不同长度，DDA反应可以光化学或热引发，其中仅热变体是立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.024
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-碘苯基)丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 6-(hydroxymethyl)-7,8-didehydro-1,2,5,6-tetrahydro-3H-4-benzoxecin-3-one
  参考文献：
  名称：

  厌氧选择性脱水-狄尔斯-阿尔德（ADDA）反应的第一个例子

  摘要：

  已经公开了在脱水-狄尔斯-阿尔德（DDA）反应过程中形成的轴向手性联芳基的立体选择性合成的新概念。它基于两个合成的DDA反应物中存在的手性中心对新形成的手性轴的不对称诱导。取决于连接炔基部分的接头的不同长度，DDA反应可以光化学或热引发，其中仅热变体是立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.024