3-氯联苯-2-甲醛 | 216443-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯联苯-2-甲醛
• 中文别名: 3-氯苯并-2-甲醛
• 英文名称: 3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3’-chlorobiphenyl-2-carbaldehyde；3′-chlorobiphenyl-2-carbaldehyde；3'-chloro-biphenyl-2-carbaldehyde；3'-chlorobiphenyl-2-carbaldehyde；3'-chlorobiphenyl-2-carboxaldehyde；2-(3-chlorophenyl)benzaldehyde
• CAS: 216443-25-3
• 化学式: C₁₃H₉ClO
• 分子量: 216.667
• InChiKey: QPYBBMYVPFPRHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2’-(meta-chlorophenyl)acetophenone	893739-14-5	C14H11ClO	230.694

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯联苯-2-甲醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2’-(meta-chlorophenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-二甲氨基)苯甲醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 3-氯联苯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  室温下低价，高旋转铬催化芳香碳氮键的裂解：结合实验和理论研究

  摘要：

  过渡金属催化的芳香碳氮键的裂解具有很高的合成价值，因为这种键在有机化学中很常见。但是，很少有金属催化剂可用于选择性地破坏电子中性分子中的C（芳基）–N键。我们在这里报告了室温下电子中性苯胺衍生物中C（芳基）–N键的第一个低价，高旋转铬催化裂解。通过使用简单且廉价的氯化铬（II）作为预催化剂，并辅以亚氨基辅助剂，可以实现C（芳基）-N键的选择性芳基化和烷基化C-C偶联。交叉实验表明，低价铬物质是通过还原CrCl 2原位形成的与格氏试剂一起，负责C（芳基）–N键的催化裂解。DFT计算表明，铬（0）容易插入C（芳基）–N键，可以在高纺丝五重态（S = 2）基态下发生，而低纺丝单重态（S = 0）和三重态（S = 1）状态在能量上是不可访问的。发现高自旋铬（0）的d 6壳层中唯一配对的d电子对C（芳基）–N键的反键轨道的供体以及氮与金属中心的孤键结作用对在零价铬物种裂解C（芳基）–N键中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08579

文献信息

• Palladium salt and functional reduced graphene oxide complex: in situ preparation of a generally applicable catalyst for C–C coupling reactions
  作者：Sheng Wang、Donghua Hu、Wenwen Hua、Jiangjiang Gu、Qiuhong Zhang、Xudong Jia、Kai Xi

  DOI：10.1039/c5ra10585d

  日期：——

  A novel Pd catalyst was designed by affording Pd2+ salt on the surface of functional reduced graphene oxide (FRGO), providing a new cheap and stable in situ prepared palladium catalyst for C–C coupling reactions, including the Heck reaction, Suzuki reaction, C–H bond functionalization reactions of thiophenes, and terminal alkyne C–H activation and homocoupling.

  一种新颖的钯催化剂是通过得到的Pd设计2+官能还原的石墨烯氧化物（FRGO）的表面上的盐，提供了一个新的廉价和稳定在原位对C-C偶联反应，包括Heck反应制备的钯催化剂，Suzuki反应，噻吩的C–H键官能化反应以及末端炔烃C–H活化和均偶联。
• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• Efficient Synthesis of 9-Tosylaminofluorene Derivatives by Boron Trifluoride Etherate-Catalyzed Aza-Friedel-Crafts Reaction of in situ Generated N-Tosylbenzaldimines
  作者：Xufen Yu、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201000732

  日期：2011.3.7

  An efficient and expeditious boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O) catalyzed one‐pot reaction for the synthesis of N‐tosyl‐9‐aminofluorenes and anthracene derivatives from in situ generated N‐tosylbenzaldimines via an aza‐Friedal–Crafts reaction has been developed. The catalytic reaction shows high substrate tolerance with excellent yields.

  一种有效的和迅速的三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 O）催化的一锅用于合成反应Ñ甲苯磺酰基-9- aminofluorenes和蒽衍生物从原位生成Ñ -tosylbenzaldimines经由氮杂Friedal-Crafts反应具有已开发。催化反应显示出高的底物耐受性和优异的产率。
• Regio- and Chemoselective Kumada–Tamao–Corriu Reaction of Aryl Alkyl Ethers Catalyzed by Chromium Under Mild Conditions
  作者：Xuefeng Cong、Huarong Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b08621

  日期：2015.11.18

  the cross-coupling reactions with aryl ethers via C-O bond activation have attracted broad interest. However, the functionalizations of C-O bonds are mainly limited to nickel catalysis, and selectivity has long been a prominent challenge when several C-O bonds are present in the one molecule. We report here the first chromium-catalyzed selective cross-coupling reactions of aryl ethers with Grignard reagents

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。
• Focused Pseudostatic Hydrazone Libraries Screened by Mass Spectrometry Binding Assay: Optimizing Affinities toward γ-Aminobutyric Acid Transporter 1
  作者：Miriam Sindelar、Toni A. Lutz、Marilena Petrera、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1021/jm301800j

  日期：2013.2.14

  chosen targets, were recently demonstrated to be suitable for the screening of compound libraries generated with reactions of dynamic combinatorial chemistry when rendering libraries pseudostatic. Screening of small hydrazone libraries targeting γ-aminobutyric acid transporter 1 (GAT1), the most abundant γ-aminobutyric acid (GABA) transporter in the central nervous system, revealed two nipecotic acid derived

  质谱（MS）结合测定法是一种确定单一药物候选物对所选靶标亲和力的有力工具，最近被证明适用于筛选将动态组合化学反应生成为伪静态时生成的化合物库。筛选针对中枢神经系统中最丰富的γ-氨基丁酸（GABA）转运蛋白γ-氨基丁酸转运蛋白1（GAT1）的小libraries文库，发现了两种由纽福克酸衍生的结合剂，具有亚微摩尔亲和力。从联苯携带的命中作为铅结构开始，本研究的目的是通过筛选由肼10形成的联苯聚焦的假静态文库，发现新型的高亲和力GAT1粘合剂。和36种联苯甲醛11c - al。发现带有2'，4'-二氯联苯残基的Hydrazone 12z是最有效的粘合剂，其纳摩尔亲和力低（p K i = 8.094±0.098）。当合成并评估了代表的稳定的碳氢化合物类似物时，最佳的粘合剂13z再次显示出2'，4'-二氯联苯部分（p K i = 6.930±0.021）。