2-(p-Methoxyphenyl)-3,3-dimethylmethylenecyclopropane | 65108-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-Methoxyphenyl)-3,3-dimethylmethylenecyclopropane
• 英文别名: 1-Methylen-2,2-dimethyl-3-p-anisyl-cyclopropan；1-(2,2-Dimethyl-3-methylidenecyclopropyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 65108-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: NHKNONSXOXMTCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Methoxyphenyl)-3,3-dimethylmethylenecyclopropane 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氘代苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₃H₁₆O
  参考文献：
  名称：

  钴和银促进的亚甲基环丙烷重排

  摘要：

  通过与苯环对位键合的炔烃-Co 2（CO）6络合物可提高亚甲基环丙烷重排的速率。这可以通过对导致双自由基中间体的过渡态的稳定作用来解释。计算研究表明，苄基型双自由基中间体是通过离域机制稳定的，其中自旋被离域到两个钴原子上。银阳离子还提高了亚甲基环丙烷重排的速率。计算研究表明，银阳离子还可以通过涉及银的自旋离域而稳定苄基。在银促进的反应中，一系列芳基取代的亚甲基环丙烷的速率提高与σ +相关。价值观。关于银催化的亚甲基环丙烷重排是否经由Argantto稳定的双自由基进行，或者该反应是否涉及Argantto取代的烯丙基阳离子，问题仍然悬而未决。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02477
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 4-甲氧基氯苄 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(p-Methoxyphenyl)-3,3-dimethylmethylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Addition of carbenes to 1,1-dimethylallene. Formation and rearrangement of substituted methylenecyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00403a033

文献信息

• The effect of the trifluoromethyl group on the methylenecyclopropane rearrangement
  作者：Xavier Creary、Anthony F. Sky、M.E. Mehrsheikh-Mohammadi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88454-3

  日期：——

  The CF3 group, in conjunction with an electron donor group, can enhance the rate of the methylenecyclopropane rearrangement. This is attributed to captodative radical stabilization of the intermediate biradical.

  CF 3基团与电子给体基团一起可以提高亚甲基环丙烷重排的速率。这归因于中间双基的俘获性自由基稳定。
• Regioselectivity in the addition of singlet and triplet carbenes to 1,1-dimethylallene. A probe for carbene multiplicity
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/ja00525a025

  日期：1980.2
• Rearrangement of 2-aryl-3,3-dimethylmethylenecyclopropanes. Substituent effects on a nonpolar radical-like transition state
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/jo01290a015

  日期：1980.1
• CREARY X., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 2, 280-284
  作者：CREARY X.

  DOI：——

  日期：——
• CREARY X., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 5, 1611-1618
  作者：CREARY X.

  DOI：——

  日期：——