1-(4-methoxyphenyl)-4-(1-cyclohexenyl)buta-1,3-diyne | 1217554-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(1-cyclohexenyl)buta-1,3-diyne
• CAS: 1217554-50-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: ZBQBDADPHGEWFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙炔基)环己烷-1-醇 、 4-乙炔基苯甲醚 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-(1-cyclohexenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  A systematic study on the Cadiot–Chodkiewicz cross coupling reaction for the selective and efficient synthesis of hetero-diynes

  摘要：

  99%的交叉偶联选择性。产率优异（高达94%）。反应介质碱性低，官能团耐受性高。使用绿色溶剂水。

  DOI：

  10.1039/c6ra07308e

文献信息

• Copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of propiolic acids and terminal alkynes
  作者：Miao Yu、Delin Pan、Wei Jia、Wei Chen、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.138

  日期：2010.3

  A copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of propiolic acids with terminal alkynes is developed leading to unsymmetric 1,3-conjugated diynes under mild conditions. This method provides a novel decarboxylative cross-coupling for sp-sp bond formation. Compared to organic halides, only carbon dioxide is produced as by-products in this approach.

  开发了铜催化的丙酸与末端炔烃的脱羧交叉偶联反应，导致在温和条件下产生不对称的1,3-共轭二炔。该方法提供了用于sp-sp键形成的新颖的脱羧交叉偶联。与有机卤化物相比，这种方法仅产生二氧化碳作为副产物。
• Rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes and 2,5-disubstituted thiophenes under ligand and Pd/Ni-free Cu-catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/c5ra15705f

  日期：——

  A Pd/Ni-free copper-catalysed tandem synthesis was realized for rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes from 1,1-dibromoalkenes and terminal alkynes. This method was extended to the straightforward synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted thiophenes in a one-pot operation.

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。