2-acetoxy-2-methoxy-5-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline | 857270-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-acetoxy-2-methoxy-5-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline
• 英文别名: 2-acetoxy-2-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline；[2-Methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl] acetate
• CAS: 857270-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: PYMZPWYWNFRQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-2-methoxy-5-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline 、 异氰酸苯酯 反应 41.0h， 以76%的产率得到(Acetyl-phenyl-amino)-oxo-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基（甲氧基）卡宾的非对映异构恶二唑啉源的合成和热分解速率常数——乙酰氧基（甲氧基）卡宾与异氰酸酯的反应

  摘要：

  对甲氧基苯乙酮的甲氧基羰基腙氧化得到顺式和反式-2-乙酰氧基-2-甲氧基-5-（对甲氧基苯基）-5-甲基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉（也称为相应的2,5-二氢-1,3,4-恶二唑）以及 1-乙酰氧基-1-（对甲氧基苯基乙基）二氮烯羧酸甲酯。三种异构体通过光谱方法分离和鉴定。1-乙酰氧基-1-(对甲氧基苯基乙基)二氮烯羧酸甲酯是二氯甲烷中氧化的主要产物。在乙酸中氧化没有得到恶二唑啉，但得到二氮烯羧酸盐和另外的 1-(对甲氧基苯基)乙酸乙酯。通过酸催化将二氮烯羧酸异构化为恶二唑啉的尝试没有成功。恶二唑啉在 50.4 °C 下发生热解，速率常数大致相同（约 3. 6 × 10–5 s–1) 得到乙酰氧基（甲氧基）卡宾，其通过乙酰基转移重排为丙酮酸甲酯。卡宾与相对不受阻碍的异氰酸酯反应以转移...

  DOI：

  10.1139/v06-109
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 4-methoxyacetophenone methoxycarbonylhydrazone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 1-acetoxy-1-(p-methoxyphenyl)diazenecarboxylate 、 2-acetoxy-2-methoxy-5-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基（甲氧基）卡宾在溶液中的反应。卡宾二聚体的碳烯重排和克莱森重排

  摘要：

  在50℃和110℃下在苯中生成烯丙氧基（甲氧基）卡宾，烯丙基氧基的α位带有或不带有氘。在较高的温度下，卡宾断裂成烯丙基和甲氧羰基自由基，这些自由基随后偶联。在较低的温度下，大部分卡宾二聚。主要产物的结构和氘的分布表明，二聚体在50°C下进行了Claisen重排，生成2-烯丙氧基-2-甲氧基-4-戊烯酸甲酯。计算结果支持二聚体的容易重排，该计算结果将势垒置于约18kcal mol -1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.024