3-Isopropyliden-1,1,2-trimethyl-cyclopropan-2-carbonsaeure-aethylester | 24642-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Isopropyliden-1,1,2-trimethyl-cyclopropan-2-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 24642-20-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HSIMKBNZBZCVRT-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-isopropylidene-3,3,4-trimethyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 3-Isopropyliden-1,1,2-trimethyl-cyclopropan-2-carbonsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  环加成。第三部分 在共轭烯丙酸酯和腈中添加2-重氮丙烷的立体效应

  摘要：

  丁-2-，3-二烯酸及其甲基取代的类似物与2-重氮丙烷发生更多的亲电（αβ）双键反应，但加成的方向取决于γ-碳原子上的取代度。在γ-位被单取代或未被取代的丙二烯得到4-亚烷基-1-吡唑啉（即，电子上优选的加合物）。在反应条件下，丁酸2,3-二烯酸甲酯异构体的初始加合物异构化为3-甲氧基羰基-5,5-二甲基-4-亚甲基-2-吡唑啉，后者易于与第二个分子2-重氮丙烷反应生成斯皮兰。加法的方向与γγ相反-二取代的烯丙酸酯和腈，它们仅产生3-异亚丙基-1-吡唑啉。所述逆转归因于在过渡态中对于正常添加至γγ-二甲基丙烯烯而言高度不利的“楔形”相互作用。讨论了其他几种烯丙基-重氮烷环加成反应中的取向。

  DOI：

  10.1039/j39690002443