3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole | 33626-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 33626-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: FZAOWZOCYXAYPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  分子氧诱导的氧化性自由基重排：喹唑啉酮的合成

  摘要：

  5-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的氧化骨架重排成喹唑啉酮是由分子氧（在干燥的空气气氛下）诱导的，该分子氧可能是通过瞬态亚氨基自由基进行的。使用本策略证明了生物活性喹唑啉酮衍生物的简明合成。

  DOI：

  10.1021/ol4011745
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  在不添加额外氧化剂的情况下，由腈，醛和羟胺盐酸盐进行碱介导的一锅合成1,2,4-恶二唑†

  摘要：

  已经开发了由腈，醛和盐酸羟胺形成的简单的碱介导的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑，其中醛既充当底物又充当氧化剂。反应包括三个顺序程序：碱促进的羟胺分子间加成到腈中以生成a胺肟；用醛处理the胺肟以形成4,5-二氢-1,2,4-恶二唑；以及氧化4， 5-二氢-1,2,4-恶二唑通过使用另一种醛得到1,2,4-恶二唑。该方法代表了合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的直接而简单的方法。

  DOI：

  10.1039/c6ob01794k

文献信息

• Synthesis of phospholes and 1,1′-biphospholes mediated by zirconacyclopentadienes and PBr3
  作者：Chunxiang Qin、Xin Xie、Gaonan Wang、Xueshun Jia、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151388

  日期：2020.1

  The efficient synthesis of phospholes through the reactions of Grignard reagents with in situ-generated 1-bromophospholes has been developed. This method allows the easy substituent variation at the phosphorus atom of the phospholes. The 1,1’-biphospholes can also be conveniently prepared through Zn-promoted debromo-dimerization of 1-bromophospholes. The gold-phosphole complexes of LAuCl were also

  已经开发了通过格氏试剂与原位生成的1-溴磷脂反应来有效合成磷脂的方法。该方法允许在磷的磷原子上容易的取代基变化。1，1'-双膦也可通过Zn促进的1-溴磷的脱溴二聚而方便地制备。还合成了LAuCl的金-磷配合物，发现它们在金与4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的金催化的酰胺的[3 + 2]环加成中起有效的催化剂的作用。
• Gold-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Ynamides with 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Synthesis of Functionalized 4-Aminoimidazoles
  作者：Wei Xu、Gaonan Wang、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01469

  日期：2017.6.16

  A gold-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles has been developed. The reaction provides a concise and regioselective access to highly functionalized 4-aminoimidazoles likely via the formation of an α-imino gold carbene intermediate followed by cyclization. 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazole was found to act as an efficient N-iminonitrene equivalent in these

  已经开发了金催化的酰胺与4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的正式[3 + 2]环加成反应。该反应可能通过形成α-亚氨基金卡宾中间体然后环化而提供对高度官能化的4-氨基咪唑的简洁和区域选择性的途径。发现在这些反应中4，5-二氢-1，2，4-恶二唑可作为有效的N-亚氨基亚硝基当量。
• Experimental and computational spectroscopic studies of 3,5-disubstituted 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Mehrnoosh Asgari、Hamid R. Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127820

  日期：2020.5

  the heterocyclic ring, respectively. Computational NMR chemical shifts and spin-spin coupling constants of the C5–H and N4–H protons display a Karplus correlation with corresponding H–C5–N4–H dihedral angle. The experimental and computational 1H NMR chemical shifts of the C5–H proton show very good compatibility. Conformational analysis on the o-nitro and o-methoxyphenyl C5-substituted DHOZs showed intramolecular

  摘要 合成了一些 3,5-二取代的 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZs)，并利用 NMR 和紫外-可见光谱和 (TD)DFT/6-311++G(d,p) 计算。合成化合物的 NMR 和 UV-Vis 光谱特征可以分别通过 C3-和 C5-芳基取代在杂环上的 π- 和 σ- 电子效应来解释。C5-H 和 N4-H 质子的计算 NMR 化学位移和自旋-自旋耦合常数显示出与相应的 H-C5-N4-H 二面角的 Karplus 相关性。C5-H 质子的实验和计算 1H NMR 化学位移显示出非常好的兼容性。
• 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazole as a Single Nitrogen Transfer Reagent: Synthesis of Functionalized Isoxazoles Assisted by Sc(OTf)₃ or Au(I)/Sc(OTf)₃ Synergistic Catalysis
  作者：Ali Wang、Peizhuo Lv、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01566

  日期：2023.6.16

  heterocycle, 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole, was found to act as a single nitrogen atom transfer reagent via elimination of a ketone/aldehyde and a nitrile. This reagent was successfully applied for the synthesis of isoxazoles from ynones promoted by Sc(OTf)3 or through Au(I)/Sc(OTf)3 synergistic catalysis. The efficiency of this protocol was also demonstrated by its application in modifications of structurally

  五元 N–O 杂环 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑被发现通过消除酮/醛和腈作为单氮原子转移试剂。该试剂已成功应用于由Sc(OTf) 3或Au(I)/Sc(OTf) 3协同催化促进的炔酮合成异恶唑。该协议的效率也通过其在结构复杂的天然产品和药物的修改中的应用得到证明。
• Thiol-promoted intermolecular cyclization to synthesize 1,2,4-oxadiazoles including tioxazafen under transition metal-free conditions
  作者：Congcong Yan、Min Zhang、Jiaxin Li、Jinli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d3ob00770g

  日期：——

  and efficient one-pot intermolecular annulation reaction for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and benzyl thiols has been developed, in which benzyl thiols act as not only reactants but also organo-catalysts. The control experiments proved that thiol substrates could facilitate the dehydroaromatization step. High yield, functional group diversity and transition metal-free, extra oxidant-free

  开发了一种简单高效的一锅式分子间环化反应，用于由偕胺肟和苄硫醇合成 1,2,4-恶二唑，其中苄硫醇不仅充当反应物，而且充当有机催化剂。对照实验证明硫醇底物可以促进脱氢芳构化步骤。产率高、官能团多样性、不含过渡金属、不含额外氧化剂、条件温和是其重要的实用特点。此外，该方案为合成市售广谱杀线虫剂 tioxazafen 提供了一种有效的替代方法。