N-(benzyloxy)-3-phenylpropiolamide | 22509-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: O-Benzyl-phenylpropiolo-hydroxamsaeure；3-phenyl-N-phenylmethoxyprop-2-ynamide
• CAS: 22509-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WGIDDUTZUGEUCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-3-phenylpropiolamide 、 6-methoxy-2-(phenyl(p-toluenesulfonyl)methyl)phenol 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80 %的产率得到(S)-N-(benzyloxy)-N-((2-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenyl)-methyl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与邻醌甲烷的催化不对称 Aza-Michael 加成合成手性二芳基甲基酰胺

  摘要：

  手性二芳基甲基酰胺是许多生物活性分子中的特殊骨架。然而，此类分子的对映选择性合成仍然是有机合成中长期存在的挑战。在此，我们报道了一种手性双功能方酰胺催化酰胺与原位生成的邻醌甲烷的不对称氮杂迈克尔加成，以良好的收率和优异的对映选择性提供对映体富集的二芳基甲基酰胺。这项工作不仅为二芳基甲基酰胺的构建提供了新的策略，而且代表了酰胺作为氮亲核试剂在不对称有机催化中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01976
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 1-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)vinyl 3-phenylpropiolate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45.2 mg的产率得到N-(benzyloxy)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺类化合物作为酰胺和肽合成的无外消旋偶联试剂

  摘要：

  通过在极其温和的反应条件下采用 ynamides 作为新型偶联剂，开发了一种高效、两步、一锅合成酰胺和肽的策略。ynamides 不仅对简单的酰胺和二肽合成有效，而且还可用于肽段的缩合。重要的是，在手性羧酸的活化过程中没有检测到外消旋化。在 -OH、-SH、-CONH2、ArNH2 和吲哚的 NH 存在下，对氨基具有优异的酰胺化选择性，使得在酰胺和肽合成中不需要保护这些官能团。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07230

文献信息

• α-酰氧基烯酰胺类化合物温和高效的制备方 法及其在酰胺和多肽合成中的应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106146359B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了α‑酰氧基烯酰胺类化合物温和高效的制备方法及其在酰胺和多肽合成中的应用。温度为0～50℃条件下，在二氯甲烷中炔酰胺和羧酸发生加成反应得到α‑酰氧基烯酰胺类化合物；产物α‑酰氧基烯酰胺类化合物可以与胺类化合反应生成酰胺或者多肽；这两个反应可以分步进行，也可以“一锅”进行，“一锅”进行时不需从前一个反应中提纯产物α‑酰氧基烯酰胺类化合物而直接加入胺类化合物进行反应。其中，生成酰胺或者多肽的反应中，溶剂还可以是水，这为在水相中定点修饰和标记蛋白质、核酸等生物大分子提供了新的方法。本发明反应条件温和、无需金属催化剂，对于羧基α位有手性的羧酸在形成酰胺键或肽键时无消旋，且操作简单，应用范围广。
• Mild and efficient preparation method for α-acyloxyenamide compounds and use thereof in synthesis of amide and polypeptide
  申请人：Jiangxi Normal University

  公开号：US10836707B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  Disclosed are a mild and efficient preparation method for an α-acyloxyenamide compound and a use thereof in the synthesis of an amide and a polypeptide. The α-acyloxyenamide compound is obtained by an addition reaction of a ynamide and a carboxylic acid in dichloromethane under conditions where the temperature is 0° C. to 50° C.; the produced α-acyloxyenamide compound can react with an amine compound to produce an amide or a polypeptide; the two reactions can be carried out step by step, and can also be carried out in one pot. According to the invention, the reaction conditions are mild and no metal catalyst is required; when the carboxylic acid, which has chirality on an alpha site of carboxyl, forms an amide bond or a peptide bond, no racemization occurs; and the operation is simple and the application range is wide.

  本发明公开了一种温和高效的 α-酰氧基烯酰胺化合物的制备方法及其在酰胺和多肽合成中的用途。α-乙酰氧基烯酰胺化合物是通过酰酰胺和羧酸在二氯甲烷中的加成反应得到的，反应条件是温度为0℃至50℃；生成的α-乙酰氧基烯酰胺化合物可以与胺化合物反应生成酰胺或多肽；这两个反应可以逐步进行，也可以在一锅中进行。根据本发明，反应条件温和，不需要金属催化剂；当羧基α位上具有手性的羧酸形成酰胺键或肽键时，不会发生消旋化；操作简单，应用范围广。
• [EN] MILD AND EFFICIENT PREPARATION METHOD FOR Α-ACYLOXY ALKENYL AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF IN SYNTHESIS OF AMIDE AND POLYPEPTIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION SOUPLE ET EFFICACE D'UN COMPOSÉ ALPHA-ACYLOXY ALCÉNYLE AMIDE ET SON UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE D'UN AMIDE ET D'UN POLYPEPTIDE<br/>[ZH] α-酰氧基烯酰胺类化合物温和高效的制备方法及其在酰胺和多肽合成中的应用
  申请人：UNIV JIANGXI NORMAL

  公开号：WO2018018863A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  本发明公开了α-酰氧基烯酰胺类化合物温和高效的制备方法及其在酰胺和多肽合成中的应用。温度为0～50℃条件下，在二氯甲烷中炔酰胺和羧酸发生加成反应得到α-酰氧基烯酰胺类化合物；产物α-酰氧基烯酰胺类化合物可以与胺类化合反应生成酰胺或者多肽；这两个反应可以分步进行，也可以"一锅"进行，"一锅"进行时不需从前一个反应中提纯产物α-酰氧基烯酰胺类化合物而直接加入胺类化合物进行反应。其中，生成酰胺或者多肽的反应中，溶剂还可以是水，这为在水相中定点修饰和标记蛋白质、核酸等生物大分子提供了新的方法。本发明反应条件温和、无需金属催化剂，对于羧基α位有手性的羧酸在形成酰胺键或肽键时无消旋，且操作简单，应用范围广。
• MILD AND EFFICIENT PREPARATION METHOD FOR A-ACYLOXYENAMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN SYNTHESIS OF AMIDE AND POLYPEPTIDE
  申请人：Jiangxi Normal University

  公开号：US20190210957A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Disclosed are a mild and efficient preparation method for an α-acyloxyenamide compound and a use thereof in the synthesis of an amide and a polypeptide. The α-acyloxyenamide compound is obtained by an addition reaction of a ynamide and a carboxylic acid in dichloromethane under conditions where the temperature is 0° C. to 50° C.; the produced α-acyloxyenamide compound can react with an amine compound to produce an amide or a polypeptide; the two reactions can be carried out step by step, and can also be carried out in one pot. According to the invention, the reaction conditions are mild and no metal catalyst is required; when the carboxylic acid, which has chirality on an alpha site of carboxyl, forms an amide bond or a peptide bond, no racemization occurs; and the operation is simple and the application range is wide.