rel-(1R,2R)-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1-<4-<2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy>phenyl>-2-phenylbutane | 109640-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rel-(1R,2R)-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1-<4-<2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy>phenyl>-2-phenylbutane
• CAS: 109640-23-5
• 化学式: C₃₁H₂₄ClF₇O₂
• 分子量: 596.972
• InChiKey: PYFVPEIEMBGCFH-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,2R)-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1-<4-<2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy>phenyl>-2-phenylbutane 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 rel-(1R,2S)-1-<4-<2-(dimethylamino)ethoxy>phenyl>-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  1- [4- [2- [2-（二甲基氨基）乙氧基]苯基] -1，2-二苯基丁烷（二氢他莫昔芬）的非对映异构体和对映异构体的合成，构象考量和雌激素受体结合。

  摘要：

  作为对不可异构的抗雌激素的研究的一部分，非对映异构体二氢他莫昔芬7和8是通过（Z）-和（E）-他莫昔芬的催化转移加氢制备的，并通过NMR光谱法显示与氢原子呈优选的构象，且呈反周平面关系存在。由（Z）-和（E）-4-羟基他莫昔芬的氢化前体制备相应的4-羟基衍生物9和10。化合物与雌激素受体的相对结合亲和力（RBA）与指定的构象和有关非甾体雌激素己烯雌酚衍生物的平行报道数据一致。体外对MCF-7人乳腺癌细胞系的生长抑制活性相当于4-羟基他莫昔芬的10倍，尽管将浓度从10（-8）M增加到10（-6）M并不能显着改善生长抑制。类似于（E）-4-羟基他莫昔芬的衍生物9拮抗添加的雌二醇的生长刺激作用，因此也是抗雌激素药，但是在没有雌二醇的情况下（10（-8）M）低浓度，MCF-7细胞生长被刺激，表明雌激素的影响。由2-苯基丁酸的拆分对映体分别制备二氢他莫昔芬8的对映体，关键反应步骤是将锂的氨氨还原成1

  DOI：

  10.1021/jm00393a014
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1-<4-<2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy>phenyl>-2-phenyl-1-butene 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到rel-(1R,2R)-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1-<4-<2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy>phenyl>-2-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  1- [4- [2- [2-（二甲基氨基）乙氧基]苯基] -1，2-二苯基丁烷（二氢他莫昔芬）的非对映异构体和对映异构体的合成，构象考量和雌激素受体结合。

  摘要：

  作为对不可异构的抗雌激素的研究的一部分，非对映异构体二氢他莫昔芬7和8是通过（Z）-和（E）-他莫昔芬的催化转移加氢制备的，并通过NMR光谱法显示与氢原子呈优选的构象，且呈反周平面关系存在。由（Z）-和（E）-4-羟基他莫昔芬的氢化前体制备相应的4-羟基衍生物9和10。化合物与雌激素受体的相对结合亲和力（RBA）与指定的构象和有关非甾体雌激素己烯雌酚衍生物的平行报道数据一致。体外对MCF-7人乳腺癌细胞系的生长抑制活性相当于4-羟基他莫昔芬的10倍，尽管将浓度从10（-8）M增加到10（-6）M并不能显着改善生长抑制。类似于（E）-4-羟基他莫昔芬的衍生物9拮抗添加的雌二醇的生长刺激作用，因此也是抗雌激素药，但是在没有雌二醇的情况下（10（-8）M）低浓度，MCF-7细胞生长被刺激，表明雌激素的影响。由2-苯基丁酸的拆分对映体分别制备二氢他莫昔芬8的对映体，关键反应步骤是将锂的氨氨还原成1

  DOI：

  10.1021/jm00393a014